Anhydride malonique

composé chimique

Anhydride malonique
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Identification
Nom UICPA oxétane-2,4-dione
No CAS 15159-48-5
PubChem 10176090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,046 2 ± 0,003 4 g/mol
C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C3H2O3 or CH2(CO)2O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.

L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène[2],[3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus[4],[5],[6].

Notes modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
  3. H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI 10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
  4. Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
  5. Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
  6. Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI 10.1021/jo01297a044.

Voir aussi modifier