Alcoolate
Alkoxyde
Un alcoolate (ou alkoxyde), de formule R-O−, est la base conjuguée d'un alcool. Son contre-ion peut être un atome métallique ou un radical organique.
Synthèse modifier
Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :
Ils peuvent également être synthétisés par réaction acido-basique avec une base très forte, comme l'hydrure de sodium.
Réactivité modifier
Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.
Comme base modifier
Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.
Comme nucléophile modifier
L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :
Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.
Vis-à-vis de l'oxydation modifier
Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].
Nomenclature modifier
Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate.
Notes et références modifier
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, , 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393
