Acide perfluorobutanesulfonique

composé chimique

L'acide perfluorobutanesulfonique ou acide nonafluorobutanesulfonique est un composé chimique dérivé du perfluorobutane, (c'est-à-dire du butane ou tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de fluor) auquel est attachée une fonction acide sulfonique. L'anion est utilisé comme tensioactif fluoré stable du fait de la force des liaisons carbone–fluor.

Acide perfluorobutanesulfonique
Image illustrative de l’article Acide perfluorobutanesulfonique
Identification
No CAS 375-73-5
No ECHA 100.006.176
No RTECS EK5930000
PubChem 67815
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4HF9O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,1 ± 0,009 g/mol
C 16,01 %, H 0,34 %, F 56,98 %, O 15,99 %, S 10,69 %,
Propriétés physiques
ébullition 211 °C[2] ; 112-114 °C à 14 mmHg[3]
Masse volumique 1,811 g·cm-3 à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.3230[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C


Transport
Écotoxicologie
DL50 430 mg·kg-1 (rat, oral)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Outre l'isomère linéaire, il existe 3 isomères de constitution ramifiés possibles du PFBS[4].

Nonaflates

modifier

Les nonafluorobutanesulfonates CF3CF2CF2CF2SO3, sels ou esters de l'acide perfluorobutanesulfonique, sont couramment appelés nonaflates. Leur utilisation est semblable à celle du triflate.

 
Formule semi-développée de l'anion nonaflate.

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b ChemIDplus
  3. a b et c Sigma
  4. (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, no 12,‎ , p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)