Acide gyrophorique
composé chimique
L'acide gyrophorique est le tridepside de l'acide orsellinique[2], c'est-à-dire le trimère de ce composé où le groupe carboxyle d'une molécule est estérifié avec le groupe phénol para de la suivante. Il doit son nom à sa présence dans Umbilicaria esculenta (en) (anciennement appelée Gyrophora esculenta), une espèce de lichen où il été découvert[2]. Il est également présent dans diverses autres espèces de lichens, notamment :
- Cryptothecia rubrocincta (en)[3] ;
- Xanthoparmelia pokomyi[3] ;
- Ochrolechia frigida[4] ;
- Peltigera britannica[5] ;
- Peltigera collina[5] ;
- Peltigera hymenina[5] ;
- Lasallia pustulata[4] ;
- Xanthoparmelia pokomyi (en)[3].
| Acide gyrophorique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | acide 4-[4-(2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoyl]oxy-2-hydroxy-6-méthylbenzoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 135728 |
| ChEBI | 144159 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H20O10 |
| Masse molaire[1] | 468,409 6 ± 0,023 6 g/mol C 61,54 %, H 4,3 %, O 34,16 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Federico Klages, Tratado de química orgánica, Editorial complutense, (ISBN 978-84-7491-948-6), « Productos naturales no nitrogenados », p. 462
- Candan Mehmet, Yilmaz Meral, Tay Thrgay, Kivanc Merih and Türk Hayrettin, « Antimicrobial activity of extracts of the lichen Xanthoparmelia pokomyi and its gyrophoric and stenosporic acid constituents », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 61, nos 5–6, , p. 319–323 (DOI 10.1515/znc-2006-5-603)
- Eileen Bolton, Lichens for vegetable dyeing, Longacre Press Ltd. (ISBN 1-56659-001-9), « Appendices on acids », p. 35
- G. Amo de Paz y A. Burgaz, Líquenes epifíticos del Hayedo de Montejo de la Sierra (Madrid), Editorial complutense, (ISBN 978-84-7491-948-6)
