5-Nitroimidazole

composé chimique

5-Nitroimidazole
Image illustrative de l’article 5-Nitroimidazole
Structure du 5-nitroimidazole.
Identification
Nom UICPA 5-nitro-1H-imidazole
No CAS 3034-38-6
No ECHA 100.019.296
No CE 221-224-7
PubChem 18208
ChEBI 64635
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H3N3O2
Masse molaire[1] 113,0748 ± 0,0038 g/mol
C 31,87 %, H 2,67 %, N 37,16 %, O 28,3 %,
Propriétés physiques
fusion 303 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312, H315, H319, H332 et H335

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 5-nitroimidazole est un composé organique de formule O2NC3H2N2H. C'est l'isomère de position le plus courant parmi les nitroimidazoles ; son groupe nitro est situé en position 5 sur le cycle imidazole. Il appartient à la classe des nitroimidazoles, antibiotiques dont la structure est similaire[2].

SynthèseModifier

Le 5-nitroimidazole est synthétisé par la réaction de nitration de l'imidazole avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique :

C3H3N2H + HNO3 + H2SO4 → O2NC3H2N2H + H2O

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Edwards, « Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, no 1,‎ , p. 9–20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9)