5-MeO-DMT

composé chimique

5-MeO-DMT
Image illustrative de l’article 5-MeO-DMT
Strucutre du 5-MeO-DMT
Identification
Nom UICPA 5-méthoxy-
diméthyltryptamine
ou
5-méthoxy-N,N-
diméthyltryptamine
No CAS 1019-45-0
No ECHA 100.012.558
No CE 213-813-2
Apparence poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 218,2948 ± 0,0124 g/mol
C 71,53 %, H 8,31 %, N 12,83 %, O 7,33 %,
Propriétés physiques
fusion 67,7 °C
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Inhalation ou injection

Risque de dépendance Non

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 5-MeO-DMT ou 5-méthoxy-diméthyltryptamine est une substance psychotrope puissante (souvent synthétique) utilisée comme drogue. Elle est considérée comme un stupéfiant dans certains pays.

HistoriqueModifier

Elle fut synthétisée pour la première fois en 1936.

ChimieModifier

La 5-MeO-DMT est un dérivé de la tryptamine (composé aromatique), dans lequel

  • les atomes d'hydrogène à l'extrémité de la chaîne carbonée sont remplacés par des groupements méthyle (comme dans la DMT) ;
  • l'atome d'hydrogène d'un des atomes de carbones du cycle aromatique carboné est remplacé par un groupement méthoxyle (-O-CH3).

Elle a pour formule semi-développée CH3-O-C8H5N-(CH2)2-N(CH3)2.

Usage médicalModifier

L'utilisation de cette molécule à des fins thérapeutiques fait l'objet de recherches[2],[3]. Elle pourrait notamment aider les toxicomanes à réduire leur dépendance de certaines drogues addictives, comme la cocaïne ou l'héroïne[4].

Usage traditionnelModifier

Son usage pour ses propriétés psychotropes remonte à plusieurs millénaires[5],[6],[7]. En effet, elle est présente à l'état naturel dans de nombreuses plantes, dont certaines entrent dans la composition de préparations hallucinogènes artisanales comme le breuvage ayahuasca ou la poudre à priser yopo qui sont utilisés lors de cérémonies rituelles.

La 5-MeO-DMT existe aussi à l'état naturel dans le venin d'un crapaud (le Bufo alvarius) des plaines du désert de Sonora aux États-Unis. Lorsque ce venin est fumé, ses toxines sont neutralisées, mais la 5-MeO-DMT reste active.

Usage détourné et récréatifModifier

La 5-MeO-DMT est un produit apparenté à la DMT, avec laquelle elle partage les modes de consommation (essentiellement fumé), la rapidité de l'effet et sa courte durée.

La sensation est celle d'une disparition de la réalité environnante qui est souvent décrite comme un « trou noir » ou un « vide »[8]. Des expériences de mort imminente sont également relatées, comme pour la DMT.

La dose est également de plus faible quantité, environ 10 milligramme lorsque la 5-MeO DMT est fumée[8].

Molécule voisineModifier

Elle est souvent confondue ou vendue pour de la DMT.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Vanja Dakic, Juliana Minardi Nascimento, Rafaela Costa Sartore et Renata de Moraes Maciel, « Short term changes in the proteome of human cerebral organoids induced by 5-MeO-DMT », Scientific Reports, vol. 7, no 1,‎ (ISSN 2045-2322, DOI 10.1038/s41598-017-12779-5, lire en ligne, consulté le 29 août 2019)
  3. M. V. Uthaug, R. Lancelotta, K. van Oorsouw et K. P. C. Kuypers, « A single inhalation of vapor from dried toad secretion containing 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) in a naturalistic setting is related to sustained enhancement of satisfaction with life, mindfulness-related capacities, and a decrement of psychopathological symptoms », Psychopharmacology, vol. 236, no 9,‎ , p. 2653–2666 (ISSN 0033-3158 et 1432-2072, DOI 10.1007/s00213-019-05236-w, lire en ligne, consulté le 29 août 2019)
  4. Attila Szabo, Attila Kovacs, Ede Frecska et Eva Rajnavolgyi, « Psychedelic N,N-Dimethyltryptamine and 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine Modulate Innate and Adaptive Inflammatory Responses through the Sigma-1 Receptor of Human Monocyte-Derived Dendritic Cells », PLoS ONE, vol. 9, no 8,‎ , e106533 (ISSN 1932-6203, DOI 10.1371/journal.pone.0106533, lire en ligne, consulté le 29 août 2019)
  5. M. L. Pochettino, A. R. Cortella et M. Ruiz, « Hallucinogenic Snuff from Northwestern Argentina: Microscopical Identification of Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) in Powdered Archaeological Material », Economic Botany, vol. 53, no 2,‎ , p. 127–132 (ISSN 0013-0001, lire en ligne, consulté le 21 mai 2019)
  6. (en) José M. Capriles, Christine Moore, Juan Albarracin-Jordan et Melanie J. Miller, « Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America », Proceedings of the National Academy of Sciences,‎ , p. 201902174 (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 31061128, DOI 10.1073/pnas.1902174116, lire en ligne, consulté le 21 mai 2019)
  7. (en-US) Yasmin Anwar et Media Relations| May 6, « Ayahuasca fixings found in 1,000-year-old Andean sacred bundle », sur Berkeley News, (consulté le 21 mai 2019)
  8. a et b Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », (ISBN 2-13-052059-6)

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Lien externeModifier