2,5-Diméthoxy-p-cymène
composé chimique
Le 2,5-diméthoxy-p-cymène, ou éther diméthylique de thymohydroquinone, est un composé phytochimique présent dans les huiles essentielles des plantes de la famille des astéracées. Ces huiles essentielles, qui contiennent le composé comme élément majeur de l'huile, ont des propriétés antifongiques[1], antibactériennes[2], et insecticides[3].
Occurrence naturelle modifier
Le 2,5-diméthoxy-p-cymène est présent dans une variété d'huiles essentielles de plantes différentes. Les exemples comprennent :
- Ayapana triplinervis (92,8 %)[4] ;
- Apium leptophyllum (50,7 à 80,24 %)[5] ;
- Purpura à cyathocline (57,4 %)[2] ;
- Arnica montana (32,6 %)[6] ;
- Laggera crispata (32,2 %)[7] ;
- Blumea perrottetiana (30,0 %)[3] ;
- Eupatoire capillifolium (20,8 %)[8] ;
- Sphaeranthus indicus (18,2 %)[9] ;
- Limbarda crithmoides (16,4 %)[10] ;
- Bubonium imbricatum (16,2 %)[1].
Synthèse chimique modifier
Le 2,5-diméthoxy-p-cymène peut être synthétisé à partir du carvacrol par halogénation aromatique suivie d'une substitution nucléophile avec du méthylate de sodium et d'une synthèse de Williamson à l'aide d'iodure de méthyle[11].
Voir aussi modifier
Notes et références modifier
- Hakim Aliou, « Chemical composition and antifungal activity of Bubonium imbricatum volatile oil », Phytopathologia Mediterranea, vol. 47, no 1, , p. 3–10 (lire en ligne [archive du ], consulté le )
- Rajesh K. Joshi, « Chemical constituents and antibacterial property of the essential oil of the roots of Cyathocline purpurea », Journal of Ethnopharmacology, vol. 145, no 2, , p. 621–625 (PMID 23220198, DOI 10.1016/j.jep.2012.11.045)
- M.S. Owolabi, L. Lajide, H.E. Villanueva et W.N. Setzer, « Essential oil composition and insecticidal activity of Blumea perrottetiana growing in southwestern Nigeria », Natural Product Communications, vol. 5, no 7, , p. 1135–1138 (PMID 20734958, DOI 10.1177/1934578X1000500733, S2CID 43520689)
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- Nurhayat Tabanca, Ulrich R. Bernier, Maia Tsikolia et James J. Becnel, « Eupatorium capillifolium Essential Oil: Chemical Composition, Antifungal Activity, and Insecticidal Activity », Natural Product Communications, vol. 5, no 9, , p. 1409–1415 (PMID 20922999, DOI 10.1177/1934578X1000500913, S2CID 18791244, lire en ligne, consulté le )
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- Stéphane Andreani, « Chemical Variability and Antioxidant Activity of Limbarda crithmoides L. Essential Oil from Corsica », Chemistry & Biodiversity, vol. 10, no 11, , p. 2061–2077 (PMID 24243615, DOI 10.1002/cbdv.201300109, S2CID 24089808)
- Shari L. Fields et Bjora C. Soderberg, « Expedient Synthesis of Espintanol, p-Methoxycaracrol and Thymol Dimethyl Ether », Organic Preparations and Procedures International, vol. 28, no 2, , p. 221–225 (DOI 10.1080/00304949609356526)
