Sulfure de tétraméthylthiurame

composé chimique

Le sulfure de tétraméthylthiurame est un composé chimique de formule (CH3)2NCS–S–SCN(CH3)2. Il se présente sous la forme d'une poudre jaune soluble dans les solvants organiques. Ce composé organosulfuré est le plus simple des sulfures de tétraalkylthiurame[3].

Sulfure de tétraméthylthiurame
Image illustrative de l’article Sulfure de tétraméthylthiurame
Structure didimensionnelle du sulfure de tétraméthylthiurame
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylcarbamodithioate de diméthylcarbamothioyle
No CAS 97-74-5
No ECHA 100.002.369
No CE 202-605-7
No RTECS WQ1750000
PubChem 7347
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune faiblement odorante[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12N2S3
Masse molaire[2] 208,368 ± 0,021 g/mol
C 34,59 %, H 5,8 %, N 13,44 %, S 46,17 %,
Propriétés physiques
fusion 109,5 °C[1]
ébullition décomposition à 243 °C[1]
Solubilité environ 0,3 g·L-1[1] à 20 °C
Masse volumique 1,37 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair 156 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H317, H411, P273 et P280
Transport[1]
   3077   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir le sulfure de tétraméthylthiurame par désulfuration du thirame (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2 avec de la triphénylphosphine P(C6H5)3 ou du cyanure CN :

(CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2 + P(C6H5)3 → (CH3)2NCS–S–SCN(CH3)2 + SP(C6H5)3.

Une étude par cristallographie aux rayons X a montré que la molécule est constituée de deux sous-unités planes (CH3)2NCS− unies par un pont sulfure en formant un angle dièdre approchant 90°[4].

Notes et références

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  1. a b c d e f g et h Entrée « Tetramethylthiuram monosulfide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Rüdiger Schubart, « Dithiocarbamic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, DOI 10.1002/14356007.a09_001.
  4. (en) B. W. Skelton et A. H. White, « Crystal structures of N,N,N',N'-Tetramethylthiuram monosulphide and Diiodo(N,N,N',N'-tetramethylthiuram monosulphide)mercury(II) », Australian Journal of Chemistry, vol. 30, no 8,‎ , p. 1693-1699 (DOI 10.1071/CH9771693, lire en ligne)