Hexafluorobenzène

composé chimique
(Redirigé depuis C6F6)

L’hexafluorobenzène (HFB) est un composé chimique de formule C6F6. Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène C6H6 par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de fluor. Il possède peu d'applications techniques, bien qu'il soit recommandé comme solvant dans un certain nombre de réactions photochimiques. Au laboratoire, on l'utilise notamment :

Hexafluorobenzène
 
Structure de l'hexafluorobenzène
Identification
Nom UICPA Hexafluorobenzène
Synonymes

perfluorobenzène

No CAS 392-56-3
No ECHA 100.006.252
No CE 206-876-2
No RTECS DA3050000
PubChem 9805
ChEBI 38589
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6F6  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,054 6 ± 0,004 8 g/mol
C 38,73 %, F 61,27 %,
Propriétés physiques
fusion 3,7 à 4,1 °C[2]
ébullition 80 à 82 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 16,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,612 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 10 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225 et P210
Transport[2]
-
   1993   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La synthèse directe de l'hexafluorobenzène à partir du fluor F2 et du benzène C6H6 est impossible. En revanche, la synthèse de C6F6 par la réaction d'un fluorure alcalin sur du benzène halogéné a été publiée[4] :

C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl.

Literature

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Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g Sigma Aldrich
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov et G. G. Yakobson, « Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene », Russian Chemical Bulletin, vol. 12, no 8,‎ , p. 1389 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF00847820