Ximélagatran

Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le 14 février 2006, ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.

Cette section ou cet article est une traduction incomplète (juillet 2017).

Vous pouvez modifier la page pour effectuer la traduction.

Identification
Ximélagatran

Nom UICPA	éthyl N-[(R)-cyclohexyl- [[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl] carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl] glycinate
N^o CAS	192939-46-1
Code ATC	B01AE04 B01AE05
SMILES	O=C(NCc1ccc(cc1)C(/N)=N\O)[C@@H]3CCN3C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₅N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	473,565 2 ± 0,024 2 g/mol C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	20 %
Demi-vie d’élim.	3-5 h
Excrétion	rénale (80 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale (per os)
Caractéristiques commerciales	Exanta (retiré du marché) Anticoagulant
modifier

Mécanisme d'action modifier

Utilisation modifier

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?

Effets secondaires indésirables modifier

En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.

Retiré du marché modifier

Le 14 février 2006, la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial car provoquait une hépatite médicamenteuse en utilisation prolongée.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi modifier

Sources modifier

(en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7. PMID 12871538
(en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12. PMID 14585938
(en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21. PMID 14585939
(en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26. PMID 15339877

Liens externes modifier

(en) Present FDA application for ximelagatran
CBIP (Belgique)
ANSM

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]