Vert malachite

composé chimique

Vert malachite
Image illustrative de l’article Vert malachite
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Structure du vert Malachite
Identification
Nom UICPA 4-[(4-diméthylaminophényl)-phényl-méthyl]-
N,N-diméthyl-aniline
Synonymes

C.I. 42000
C.I. Basic Green 4

No CAS 10309-95-2 (cation)
569-64-2 (HCl)
18015-76-4 (oxalate)
No ECHA 100.008.476
No CE 209-322-8
Apparence cristaux vert foncé [réf. nécessaire]
Propriétés chimiques
Formule C23H25ClN2  [Isomères]
(sel)
Masse molaire[1] 364,911 ± 0,023 g/mol
C 75,7 %, H 6,91 %, Cl 9,72 %, N 7,68 %,
pKa pKa1 : 1,3
pKa2 : environ 12,5[réf. nécessaire]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vert de malachite (ou vert d'aniline, ou vert de diamant B) est un produit chimique principalement connu pour ses qualités de colorant bleu-vert.

Le nom de « Vert de Malachite » provient du nom d'un carbonate minéral : la malachite.

Propriétés physiquesModifier

La solution aqueuse du vert Malachite a un goût légèrement amer.

Une caractéristique intéressante du vert Malachite est sa propriété d'indicateur coloré de pH en chimie (Il possède deux zones de virages, une en milieu très acide et une en milieu très basique).

Ce produit (toxique), quand il a été utilisé comme désinfectant buccal, teintait les dents. Une solution d'éthanol permettait d'enlever cette teinture.

UsagesModifier

Le vert malachite est utilisé comme indicateur coloré pour mettre en évidence la présence de sulfites dangereux pour la santé[2]. Outre comme colorant, il a aussi été employé comme pesticide antiparasitaire, comme fongicide contre les infections fongiques de certains animaux et comme bactéricide pour le traitement d'infections bactériennes (des poissons et des œufs de poisson en pisciculture notamment) et aussi en aquariophilie[3].

Risques sanitairesModifier

En 1992 il a été démontré au Canada que ce produit présente un risque sanitaire significatif pour les humains qui ont mangé des poissons contenant du vert de Malachite et le composé a été répertorié en classe II[4].

Cela a été confirmé en 2002 par des études officielles réalisées en Suisse (Service de protection de la consommation à Genève)[5].

Il s'est avéré que la molécule était toxique pour les cellules humaines et qu'il existait une possibilité qu'elle soit la cause de la formation de tumeurs du foie. Cependant, en raison de sa facilité de préparation et du faible coût de sa synthèse, il est encore employé dans certains pays (asiatiques, particulièrement) avec des lois moins restrictives ne concernant pas l'aquaculture.

Contaminant alimentaireModifier

En 2005, des anguilles et d'autres espèces de poissons importés de Chine ont été trouvés à Hong Kong avec des traces de ce produit chimique. Ce contaminant fait partie des produits interdits en France, recherché via des prélèvements aléatoires de poissons mis sur le marché dans le cadre des plans de surveillance et de contrôle imposés par l'Europe et mis en œuvre par la DGAL. À ces occasions, des cas de contamination sont périodiquement détectés et signalés (exemple : 4 poissons contenaient du vert malachite sur 214 échantillons provenant de poissons élevés en bassin et analysés en 2010 par la DGCCRF, soit 1,87% de cas de non-conformité pour ce type de poissons en 2010[6]). En le bilan 2012 a été publié[7].

Propriétés acido-basiquesModifier

Le vert de Malachite est utilisé comme indicateur coloré dans les dosages acido-basiques en chimie. Il possède trois formes différentes caractérisées par différentes couleurs qui permettent de déterminer le pH d'une solution.

Couleurs du vert de Malachite forme acide
jaune
zone de virage 1
pH 0.2 à pH 1,8
forme classique
bleu-vert
zone de virage 2
pH 11.5 à pH 13.2
forme basique
incolore

Synthèse du vert de Malachite[8]Modifier

 

L'addition d'un réactif de Grignard (ici le chlorure de phénylmagnésium C6H5MgCl) sur la cétone de Michler (ou 4,4'-bis(diméthylamino)-benzophénone (Me2NPh)2CO) conduit à l'obtention d'un alcoolate tertiaire intermédiaire.

 

Dans un second temps, une hydrolyse en milieu acide fort (HCl 1N) conduit à l'alcool tertiaire intermédiaire. Ce dernier se déshydrate spontanément au sein du mélange réactionnel formant le carbocation stable, soluble dans de l'eau. Le vert de Malachite est stabilisé par mésomérie.

DiversModifier

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « AFSCA - Communiqué de presse : Résultats de l’action de contrôle ciblée : Utilisation de sulfite dans le filet américain », sur www.afsca.be (consulté le )
  3. Vert de malachite, sur le site aquabase.org, consulté le 12 juillet 2014
  4. Agence canadienne d'inspection des aliments - Vert de malachite : questions réponses, sur le site inspection.gc.ca, consulté le 12 juillet 2014
  5. [PDF]Service de protection de la consommation - Genève - Résidus de médicaments vétérinaires dans l'alimentation d'origine animale, sur le site geneve.ch, consulté le 12 juillet 2014
  6. DGCCRF (ministère de l'agriculture), Bilan 2010 des plans de surveillance et de contrôle mis en œuvre par la DGAL
  7. [PDF]Bilan 2012 - Plans de surveillance - Plans de contrôle, sur le site agriculture.gouv.fr, consulté le 12 juillet 2014
  8. Sabine Chierici, Fascicules de TP de chimie organique de l'UE CHI232 "Chimie expérimentale", UJF, 2006

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier