Sulfate de chondroïtine

Identification
Sulfate de chondroïtine

Structure de base du sulfate de chondroïtine
N^o CAS	24967-94-0
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
N^o CE	246-552-8
Code ATC	M01AX25
SMILES	O([C@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]1NC(C)=O)O)CO)OS(=O)(=O)[O-])[C@@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H23NO15S/c1-3(17)15-5-10(9(30-31(24,25)26)4(2-16)27-13(5)23)28-14-8(20)6(18)7(19)11(29-14)12(21)22/h4-11,13-14,16,18-20,23H,2H2,1H3,(H,15,17)(H,21,22)(H,24,25,26)/p-2/t4-,5-,6+,7+,8-,9+,10-,11-,13-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₁N O₁₄S
Masse molaire^[1]	459,38 ± 0,022 g/mol C 36,6 %, H 4,61 %, N 3,05 %, O 48,76 %, S 6,98 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le sulfate de chondroïtine ou chondroïtine sulfate est un glycosaminoglycane présent dans le tissu conjonctif. Le principe actif est utilisé dans un médicament prescrit contre l’arthrose, commercialisé sous les noms de Lacrypos, Structum ou Chondrosulf, mais considéré inefficace et déremboursé en France depuis 2013.

Mécanisme d'action modifier

Cette section ne cite pas suffisamment ses sources (septembre 2021).

Pour l'améliorer, ajoutez des références de qualité et vérifiables (comment faire ?) ou le modèle {{Référence nécessaire}} sur les passages nécessitant une source.

Le chondroïtine sulfate est un composant de la matrice du cartilage. Il permet de maintenir la pression osmotique en absorbant l'eau et d'aider à hydrater le cartilage. Il contribue aussi à la flexibilité et à l'élasticité de l'os. Il sert par ailleurs d'agent chondroprotecteur en protégeant le cartilage contre les réactions enzymatiques et contre les dommages dus aux radicaux libres (y compris le monoxyde d'azote largué par les chondrocytes).

L'unité de base du chondroïtine sulfate est l'acide glucuronique lié en β1-3 au N-acétyl galactosamine-6-sulfate. Chaque unité disaccharidique est reliée à la suivante par une liaison β1-4. Le chondroïtine sulfate varie dans sa composition en fonction des espèces animales même si la structure de base est principalement inchangée.

Efficacité contestée modifier

Informations générales
chondroïtine (chondroïtine sulfate sodique)

Princeps	Chondrosulf (Suisse), Structum 500 (Suisse)
Classe	traitement de l'arthrose (voie orale)
Identification
N^o CAS	24967-93-9 et 9007-28-7
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
Code ATC	M01AX25
DrugBank	09301
modifier

Certains utilisent le chondroïtine sulfate dans le traitement de l'arthrose en traitement d'appoint (traitement de première intention : anti-inflammatoires); il est généralement prescrit en association avec le sulfate de glucosamine, dans lequel le premier aide à prévenir de nouveaux dommages et le second aide à former du cartilage. Son efficacité est cependant contestée^[2]^,^[3]^,^[4].

L'un des problèmes trouvés dans les études sur le traitement de l'arthrose est que l'effet placebo est important. Cependant les anti-arthrosiques d'action lente sont ceux qui donnent les meilleurs résultats^[5].

La glucosamine ou le chondroïtine sulfate utilisés seuls ou en association ne démontrent pas leur efficacité dans les douleurs communes d'arthrose du genou, même s'il pourrait exister une efficacité dans les cas où les douleurs sont les plus importantes^[6].

Contre-indication modifier

Informations générales
chondroïtine (chondroïtine sulfate)

Princeps	Lacrypos (Belgique)
Classe	Larmes artificielles (collyre)
Identification
N^o CAS	24967-93-9 et 9007-28-7
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
Code ATC	M01AX25
DrugBank	09301
modifier

La prise de chondroïtine sulfate en complément alimentaire pourrait entraîner la prolifération de certains mélanomes^[7]^,^[8]. La prise de ce médicament est donc déconseillée aux personnes atteintes de mélanomes.

En justice modifier

La forme commerciale du sulfate de chondroïtine, le Chondrosulf, est déremboursée en 2013^[9]. La société Genevrier, pour qui ce produit représentait 60 millions d’euros de chiffre d’affaires avant 2015, s'engage dans des procédures de remise en question des études défavorables au médicament, et utilise pour cela un rapport de David Naccache considéré par certains experts comme frauduleux^[10].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ S Reichenbach, R Sterchi, M Scherer et al. Meta-analysis: Chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip, Ann Intern Med, 2007;146;580-590
↑ Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808
↑ Revue Prescrire, 285, juillet 2007
↑ Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10
↑ Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808
↑ « La chondroïtine sulfate pourrait aggraver certains mélanomes », sur Lequotidiendumedecin.fr, 16 mars 2018 (consulté le 6 février 2019)
↑ (en) Jing Chen, Sagar Lonial, Fadlo R. Khuri et David H. Lawson, « The Dietary Supplement Chondroitin-4-Sulfate Exhibits Oncogene-Specific Pro-tumor Effects on BRAF V600E Melanoma Cells », Molecular Cell, vol. 69, n^o 6,‎ 15 mars 2018, p. 923–937.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 29547721, PMCID PMC5858191, DOI 10.1016/j.molcel.2018.02.010, lire en ligne, consulté le 6 février 2019)
↑ « CHONDROSULF (chondroïtine sulfate) », sur Haute Autorité de Santé (consulté le 29 septembre 2021)
↑ « Les expertises suspectes d’un professeur de l’Ecole normale supérieure autour d’un médicament controversé », Le Monde.fr,‎ 29 septembre 2021 (lire en ligne, consulté le 29 septembre 2021)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] S Reichenbach, R Sterchi, M Scherer et al. Meta-analysis: Chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip, Ann Intern Med, 2007;146;580-590

[3] Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

[4] Revue Prescrire, 285, juillet 2007

[5] Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10

[6] Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

[7] « La chondroïtine sulfate pourrait aggraver certains mélanomes », sur Lequotidiendumedecin.fr, 16 mars 2018 (consulté le 6 février 2019)

[8] (en) Jing Chen, Sagar Lonial, Fadlo R. Khuri et David H. Lawson, « The Dietary Supplement Chondroitin-4-Sulfate Exhibits Oncogene-Specific Pro-tumor Effects on BRAF V600E Melanoma Cells », Molecular Cell, vol. 69, n^o 6,‎ 15 mars 2018, p. 923–937.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 29547721, PMCID PMC5858191, DOI 10.1016/j.molcel.2018.02.010, lire en ligne, consulté le 6 février 2019)

[9] « CHONDROSULF (chondroïtine sulfate) », sur Haute Autorité de Santé (consulté le 29 septembre 2021)

[10] « Les expertises suspectes d’un professeur de l’Ecole normale supérieure autour d’un médicament controversé », Le Monde.fr,‎ 29 septembre 2021 (lire en ligne, consulté le 29 septembre 2021)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]