Salbutamol

composé chimique

Salbutamol
Image illustrative de l’article Salbutamol
Image illustrative de l’article Salbutamol
Salbutamol (en haut), énantiomère R du salbutamol : (R)-(−)-salbutamol (au centre) et S-salbutamol : (S)-(+)-salbutamol (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-4-[2-(tert-butylamino)-1- hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
No CAS 18559-94-9 (racémique)
34271-50-6 S(+)
34391-04-3 (L) ou R(–)
No ECHA 100.038.552
No CE 242-424-0
Code ATC R03AC02, R03CC02
PubChem 2083
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 239,310 7 ± 0,013 g/mol
C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 2,5 à 5 h
Excrétion

Urinaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Bronchodilatateur
Voie d’administration Orale, IV, inhalatoire
Précautions Tachycardisant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salbutamol (DCI) est un agoniste des récepteurs β2-adrénergiques donc bronchodilatateur à courte durée d'action utilisé dans le soulagement des bronchospasmes dans des états tels que l'asthme et les broncho-pneumopathies chroniques obstructives. Albuterol est la dénomination non commerciale utilisée aux États-Unis [2] . Ses noms commerciaux sont Ventoline et Salbumol[3] Ces dénomination commerciale appartiennent toutes les deux au laboratoire GlaxoSmithKline. Salbumol ne désigne que des préparations injectables.

Inhalateur de Ventolin (salbutamol)


.Le sulfate de salbutamol est en général administré sous forme d'inhalations pour obtenir un effet direct sur les muscles lisses des bronches. Pour cela, il peut être administré sous forme de solution à l'aide d'un nébuliseur, ou d'un aérosol-doseur auquel il est possible de connecter également une aérochambre, mais aussi sous forme de poudre via différents dispositifs d'inhalation. Le salbutamol peut également être administré par voie orale ou intraveineuse[4],[5].

Le salbutamol est utilisé depuis 1969 au Royaume-Uni et 1980 aux États-Unis[6].

Utilisation cliniqueModifier

En tant qu'agoniste β2, le salbutamol est aussi utilisé en obstétrique (par voie intraveineuse) pour retarder un travail prématuré en relaxant les muscles lisses utérins (action tocolytique)[3].

Utilisation en tant que produit dopantModifier

La molécule est aussi utilisée en tant que produit dopant[10]. Le coureur cycliste Alessandro Petacchi a été contrôlé positif avec ce médicament lors du Tour d'Italie 2007. Le , Alessandro Petacchi a été acquitté par la justice italienne[11]. Mais le Tribunal arbitral du sport le condamne à une suspension d'un an, qui finit le . Le joueur de tennis Filippo Volandri se serait également dopé au tournoi d'Indian Wells 2008[12].

En ce qui concerne la prévention du dopage, les bêta-mimétiques peuvent faire l'objet d'une « autorisation d'utilisation à des fins thérapeutiques » (AUT) délivrée par les agences nationales de lutte contre le dopage sur demande argumentée (exploration fonctionnelle respiratoire avec ses courbes de mesure, montrant l'existence d'un spasme bronchique spontané ou induit et de sa réversibilité sous bêta-mimétique)[13]. L'AUT est obtenue pour les bêta-mimétiques associés aux corticoïdes par voie inhalatoire, l'usage des bêta-mimétiques seuls étant autorisé sur prescription médicale mais sans AUT[14]. Des données de presse[Lesquelles ?] rapportaient ces dernières années plus de 80 % de bénéficiaires d'AUT pour les bêta-mimétiques dans les effectifs du cyclisme professionnel[réf. nécessaire].

Mécanisme d'actionModifier

Stimulation des récepteurs bêta-2 des parois bronchiques, provoquant une bronchodilatation[15]. L'inhalation permet d'obtenir une action rapide de l'ordre de 5 à 15 minutes après la prise[16]. En tant que tocolytique, il provoque une relaxation du corps de l'utérus et la tonification du col pour interrompre le déclenchement du travail de l'accouchement[17],[18].

Une similitude structurale avec le bupropion (une catinone substituée proche des amphétamines) est à noter.

Cependant l'ajout de groupements hydroxyles rend la molécule peu perméable à la barrière hémato-encéphalique et donc elle agit peu sur le cerveau. Mais les effets et risques cardio-vasculaires sont eux semblables à ceux des amphétamines en général (à haute dose)[réf. nécessaire].

Effets secondairesModifier

Bien que le salbutamol soit bien supporté par l'organisme, surtout quand on le compare avec d'autres thérapies comme la théophylline, comme tout médicament il existe un risque d'événement indésirable médicamenteux, surtout lors de la prise de doses élevées, ou quand il est administré oralement ou en intraveineuse. Les effets secondaires fréquents incluent : tremblements, palpitations, maux de tête. La tachycardie, l'excitation, l'impression de fatigue et le risque d'accoutumance demeurent rares[16].

Salbutamol
Informations générales
Princeps
  • Airomir (Belgique, France),
  • Salbutamol-SAIDAL (Algérie),
  • ASTHALIN (Inde)
  • ASMASAL CLICKHALER (France),
  • Bronchovent (Suisse),
  • Butovent (Maroc),
  • BUVENTOL EASYHALER (France),
  • Docsalbuta (Belgique),
  • Ecovent (Suisse),
  • Proventil (États-Unis)
  • SALBUMOL (France),
  • SALBUTAMOL MERCK (France),
  • SPREOR (France),
  • VENTEXXAIR (France),
  • VENTILASTIN NOVOLIZER (France),
  • Ventodisk (Suisse),
  • Ventodisks (France),
  • Ventolin (Belgique, Canada, Hongrie, Suisse),
  • Ventolin Diskus(Canada)
  • Ventoline (France, Maroc),
  • Volmax (Suisse),
Identification
DCI 2585 
No ECHA 100.038.552
Code ATC R03AC02 et R03CC02
DrugBank 01001  

DiversModifier

Le salbutamol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[19].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39859
  3. a b c et d « Salbutamol : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )
  4. a et b (en) « Albuterol Monograph for Professionals », sur Drugs.com (consulté le )
  5. (en) E. S. Starkey, H. Mulla, H. M. Sammons et H. C. Pandya, « Intravenous salbutamol for childhood asthma: evidence-based medicine? », Archives of Disease in Childhood, vol. 99, no 9,‎ , p. 873–877 (ISSN 0003-9888 et 1468-2044, PMID 24938536, DOI 10.1136/archdischild-2013-304467, lire en ligne, consulté le )
  6. wix.com/moleculesanabolisantes#!__salbutamol/2
  7. (en) « Bronchodilators », sur WebMD (consulté le )
  8. « Asthme d’effort et sport », sur www.larevuedupraticien.fr (consulté le )
  9. Brian A Mahoney, Willard AD Smith, Dorothy Lo et Keith Tsoi, « Emergency interventions for hyperkalaemia », Cochrane Database of Systematic Reviews,‎ (ISSN 1465-1858, PMID 15846652, PMCID PMC6457842, DOI 10.1002/14651858.cd003235.pub2, lire en ligne, consulté le )
  10. « Agence mondiale antidopage, Liste des substances interdites en permanence,Bêta-2 agonistes »
  11. Source : L'Équipe TV[réf. incomplète]
  12. http://www.eurosport.fr/tennis/volandri-suspendu-3-mois_sto1812505/flashnews.shtml
  13. « Therapeutic Use Exemption (TUE) », sur Agence mondiale antidopage, (consulté le )
  14. « Sportif asthmatique : être en conformité avec la législation antidopage », sur IRBMS, (consulté le )
  15. William O. Foye, Thomas L. Lemke et David A. Williams, Foye's principles of medicinal chemistry, Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins, (ISBN 978-1-60913-345-0, 1-60913-345-5 et 978-1-4511-7572-1, OCLC 748675182, lire en ligne)
  16. a et b « Notice patient - SALBUTAMOL ARROW 5 mg/2,5 ml, solution pour inhalation par nébuliseur en récipient unidose - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  17. « Notice patient - SALBUMOL 0,5 mg/1 ml, solution injectable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  18. « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le )
  19. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier