Rhéine

Identification
Rhéine

Structure de la rhéine
Nom UICPA	acide 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracène-2-carboxylique
Synonymes	acide cassique
N^o CAS	478-43-3
N^o ECHA	100.006.839
N^o CE	207-521-4
N^o RTECS	CA9516000
PubChem	10168
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C=C(C=C3C2=O)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H8O6/c16-9-3-1-2-7-11(9)14(19)12-8(13(7)18)4-6(15(20)21)5-10(12)17/h1-5,16-17H,(H,20,21) Std. InChIKey : FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₈O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	284,220 4 ± 0,014 4 g/mol C 63,39 %, H 2,84 %, O 33,78 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhéine, ou acide cassique, est un composé organique du groupe des anthraquinones obtenu à partir de la rhubarbe. On la trouve notamment chez des espèces telles que Rheum undulatum (en), Rheum palmatum (en) et Senna reticulata (en). Comme tous les composés de cette nature, elle agit chez l'homme comme cathartique (en), raison pour laquelle la rhubarbe a longtemps été utilisée comme laxatif. Elle entre dans la composition d'hétérosides tels que le rhéine-8-glucoside, ou glucorhéine, qui sont responsables de cet effet laxatif.

La rhéine possède également une activité antibactérienne contre le staphylocoque doré^[3] (Staphylococcus aureus). Une certaine synergie a pu être mise en évidence entre la rhéine d'une part et l'oxacilline et l'ampicilline, des antibiotiques, d'autre part^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Rhein, consultée le 16 mai 2014.
↑ (en) Lu Yu, Hua Xiang, Junwen Fan, Dacheng Wang, Feng Yang, Na Guo, Qi Jin et Xuming Deng, « Global transcriptional response of Staphylococcus aureus to Rhein, a Natural Plant Product », Journal of Biotechnology, vol. 135, n^o 3,‎ 30 juin 2008, p. 304-308 (PMID 18514345, DOI 10.1016/j.jbiotec.2008.04.010, lire en ligne)
↑ (en) Dae-Ki Joung, Hee Joung, Da-Wun Yang, Dong-Yeul Kwon, Jang-Gi Choi, Seo Woo, Dong-Young Shin, Oh-Hyun Kweon, Kee-Tae Kweon et Dong-Won Shin, « Synergistic effect of rhein in combination with ampicillin or oxacillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus », Experimental and Therapeutic Medicine, vol. 3, n^o 4,‎ avril 2012, p. 608-612 (PMID 22969937, PMCID 3438619, DOI 10.3892/etm.2012.459, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Rhein, consultée le 16 mai 2014.

[10.1016/j.jbiotec.2008.04.010-3] (en) Lu Yu, Hua Xiang, Junwen Fan, Dacheng Wang, Feng Yang, Na Guo, Qi Jin et Xuming Deng, « Global transcriptional response of Staphylococcus aureus to Rhein, a Natural Plant Product », Journal of Biotechnology, vol. 135, n^o 3,‎ 30 juin 2008, p. 304-308 (PMID 18514345, DOI 10.1016/j.jbiotec.2008.04.010, lire en ligne)

[10.3892/etm.2012.459-4] (en) Dae-Ki Joung, Hee Joung, Da-Wun Yang, Dong-Yeul Kwon, Jang-Gi Choi, Seo Woo, Dong-Young Shin, Oh-Hyun Kweon, Kee-Tae Kweon et Dong-Won Shin, « Synergistic effect of rhein in combination with ampicillin or oxacillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus », Experimental and Therapeutic Medicine, vol. 3, n^o 4,‎ avril 2012, p. 608-612 (PMID 22969937, PMCID 3438619, DOI 10.3892/etm.2012.459, lire en ligne)

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