Rétinol
Image illustrative de l’article Rétinol
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Structure tridimensionnelle et formule topologique du rétinol.
Identification
Nom UICPA (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol
No CAS 11103-57-4
68-26-8
No ECHA 100.000.621
No CE 234-328-2
Code ATC A11CA01, S01XA02, V04CB01
ChEBI 50211
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C20H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,451 6 ± 0,018 4 g/mol
C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
Solubilité Liposoluble
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Per os, cutanée, IV.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rétinol est l'une des trois formes disponibles de la vitamine A, avec le rétinal et l'acide rétinoïque. Il fait partie de la classe des rétinoïdes de première génération. Le rétinol est hydrophobe. Il peut être synthétisé à partir de l'isoprène.

Équivalent rétinol modifier

Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A. Rares sont les réactions chimiques dont le taux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour le β-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoir réaction chimique catalysée par une dioxygénase, et le rendement est de 16. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.

Rétinol dans les produits cosmétiques modifier

Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisées par l'industrie cosmétique[2][source insuffisante]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[3][source insuffisante]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des produits phares actifs contre le vieillissement cutané[4]. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par les laboratoires RoC en 1996[5][source insuffisante].

Rétinol en tant que médicament modifier

Rétinol et ses sels
Informations générales
Princeps
  • A 313 pom et A 313 caps (France)
  • AROVIT cp enrobé (France)
  • AVIBON caps et AVIBON pom (France)
  • Burgerstein Vitamine A (Suisse)
  • Oculotect Gel (Suisse)
  • Vitamine A « Blache » (Suisse)
  • Vitamine A DULCIS pom opht (France)
  • Vitamine A FAURE collyre (France)
  • Vitamine A NEPALM inj IM (France)
  • Vitamine A Streuli (Suisse)
  • Belgique : aucune spécialité mono
Classe Vitamine A
Identification
No CAS 68-26-8  
No ECHA 100.000.621
Code ATC S01XA02, D10AD02, R01AX02 et A11CA01
DrugBank 00162  

Code ATC du rétinol modifier

A11CA01

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.roc.fr/technology/technologie-thpe-tetrahydroxypropyl-ethylenediamine/roll-liftant-yeux
  3. (en)Anti-Aging Competitive Benchmarking Clinical Study, KGL, Septembre 2007.
  4. « Centre national de la recherche scientifique / Sagascience, collection de dossiers thématiques en ligne », sur cnrs.fr (consulté le ).
  5. https://www.roc.be/fr/over-roc/histoire