Photoisomérisation

La photoisomérisation est un processus photochimique induisant l’isomérisation de molécules. Cette isomérisation peut avoir lieu par rotation de liaison (trans-cis), réarrangement squelettique ou transfert d’atomes ou de groupes[1].

ExemplesModifier

Les deux principaux mécanismes de phtoisomérisation sont la conversion trans-cis (ou 'E-'Z) et la transition ouverture-fermeture de cycles.

La figure suivante montre ces deux mécanismes.

 
Photoisomérisation du stilbène. Première étape : conversion trans-cis. Seconde étape : fermeture-ouverture de cycle

Des exemples de conversion trans-cis incluent le rétinal, l'azobenzène et la resvératrol.

UtilisationsModifier

Dans l’œil, c'est la photoisomérisation du rétinal qui permet la vision.

Les molécules photoisomérisables sont déjà utilisées dans les pigments pour les CD-RW, les DVD et le stockage optique 3-D.

La photoisomérisation est aussi utilisée pour réaliser des appareils moléculaires tels que les interrupteurs moléculaires[2], les moteurs moléculaires[3] et l'électronique moléculaire.

La chimie supramoléculaire et les procédés sol-gel peuvent aussi utiliser la phoisomérisation.

Voir aussiModifier

RéférencesModifier

  1. « IUPAC Gold Book - photoisomérization »
  2. (en) A. Mammana et al., « A Chiroptical Photoswitchable DNA Complex », Journal of Physical Chemistry B, vol. 115, no 40,‎ , p. 11581–11587 (DOI 10.1021/jp205893y)
  3. (en) J. Vachon et al., « An ultrafast surface-bound photo-active molecular motor », Photochemical and Photobiological Sciences, vol. 13, no 2,‎ , p. 241–246 (DOI 10.1039/C3PP50208B)