Phénylsilatrane

Identification
Phénylsilatrane

Structure du phénylsilatrane
N^o CAS	2097-19-0
N^o ECHA	100.016.603
N^o CE	218-263-7
PubChem	16416
SMILES	C1CO[Si]2(OCCN1CCO2)C3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H17NO3Si/c1-2-4-12(5-3-1)17-14-9-6-13(7-10-15-17)8-11-16-17/h1-5H,6-11H2 Std. InChIKey : IJOIPPSHQCEBDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₇N O₃Si
Masse molaire^[1]	251,353 8 ± 0,012 2 g/mol C 57,34 %, H 6,82 %, N 5,57 %, O 19,1 %, Si 11,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phénylsilatrane est un convulsivant utilisé comme rodenticide^[2]^,^[3]. Le phénylsilatrane et certains de ces analogues substitués avec H, CH₃, Cl, Br et CSi(CH₃)₃ sont très toxiques pour les souris. En laboratoire, il a été observé qu'ils inhibent le site de liaison du TBPS (en) (³⁵S-tert-butylbicyclophosphorothionate) du canal chlorurecanal chlorure des membranes de cerveau de souris^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. G. Voronkov, « Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacordinated silicon », Pure and Applied Chemistry, vol. 13, n^os 1-2,‎ janvier 2009, p. 35-59 (DOI 10.1351/pac196613010035, lire en ligne)
↑ (en) E. Lukevics, L. Ignatovich, L. Khokhlova et S. Belyakov, « Synthesis, structure, and toxicity of arylgermatranes », Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 33,‎ 1997, p. 239-241 (DOI 10.1007/BF02256767, lire en ligne)
↑ (en) Mark A. Horsham, Christopher J. Palmer, Loretta M. Cole et John E. Casida, « 4-Alkynylphenylsilatranes: insecticidal activity, mammalian toxicity, and mode of action », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 38, n^o 8,‎ août 1990, p. 1734-1738 (DOI 10.1021/jf00098a023, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1351/pac196613010035-2] (en) M. G. Voronkov, « Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacordinated silicon », Pure and Applied Chemistry, vol. 13, n^os 1-2,‎ janvier 2009, p. 35-59 (DOI 10.1351/pac196613010035, lire en ligne)

[10.1007/BF02256767-3] (en) E. Lukevics, L. Ignatovich, L. Khokhlova et S. Belyakov, « Synthesis, structure, and toxicity of arylgermatranes », Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 33,‎ 1997, p. 239-241 (DOI 10.1007/BF02256767, lire en ligne)

[10.1021/jf00098a023-4] (en) Mark A. Horsham, Christopher J. Palmer, Loretta M. Cole et John E. Casida, « 4-Alkynylphenylsilatranes: insecticidal activity, mammalian toxicity, and mode of action », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 38, n^o 8,‎ août 1990, p. 1734-1738 (DOI 10.1021/jf00098a023, lire en ligne)

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