Phénylpropanolamine

groupe de stréréoisomères

Phénylpropanolamine
Image illustrative de l’article Phénylpropanolamine
Structure de la phénylpropanolamine
Identification
Nom UICPA (1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol
No CAS 14838-15-4 (R*,S*)-(±)
492-41-1 (L) ou (1R,2S)-(–)
No ECHA 100.035.349
No CE 238-900-2
Code ATC R01BA01 « QG04BX91 »
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 151,2056 ± 0,0086 g/mol
C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).

Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.

En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du 28 janvier 2008[2].

En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.

En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Phenylpropanolamine interdiction définitive », sur webphar,

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Liens externesModifier