Phénolphtaléine

composé chimique

Phénolphtaléine[1]
Image illustrative de l’article Phénolphtaléine
Représentation de Cram de la phénolphtaléine (forme acide, incolore)
Identification
Nom UICPA 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-2-benzofuran-1(3H)-one
(forme acide)
No CAS 77-09-8 (acide)
5768-87-6 (basique)
518-51-4 (Na)
No ECHA 100.000.914
No CE 201-004-7
208-254-6 (Na)
Code ATC A06AB04
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs
Phenolphthalein-sample.jpg
Propriétés chimiques
Formule brute C20H14O4  [Isomères]
C20H12O42−,Na+ (Na)
Masse molaire[3] 318,3228 ± 0,0182 g/mol
C 75,46 %, H 4,43 %, O 20,1 %, 362,28 g.mol−1 (Na)
pKa pKa1 : <0
pKa2 : 9,4[2]
Propriétés physiques
fusion 258 à 263 °C
Solubilité eau : 1,4 g.mol−1
Masse volumique 1,299
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pna21 [4]
Paramètres de maille a = 19,270 Å

b = 14,819 Å
c = 11,392 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [4]

Volume 3 253,12 Å3 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T

Phrases R : acide : 22 - 45 - 62 - 68

Phrases S : acide : 36/37 - 45 - 53 basique : 24/25
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[5]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique laxatifs de contact
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénolphtaléine ou 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-1-(3H)-monobenzofuranone (le symbole φφ (phi-phi) ou la notation générale HIn, commune à d'autres indicateurs, sont utilisés) est un composé organique de formule brute C20H14O4. C'est un indicateur de pH (ou un indicateur coloré), c'est-à-dire un composé qui change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place.

HistoireModifier

La phénolphtaléine fut découverte et synthétisée en 1871 par Adolf von Baeyer, par condensation d'une molécule d'anhydride phtalique sur deux molécules de phénol. Elle tire son nom des deux réactifs.

Structure chimique de la phénolphtaléineModifier

Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) alors que la forme basique est de type quinoïdique.

La forme basique de la phénolphtaléine est un dianion, cette charge est compensée par dication ou par deux monocations. Par exemple, dans un milieu contenant de l'hydroxyde de sodium NaOH, la charge de la forme basique est compensée par deux ions Na+. Il s'agit donc d'un sel de disodium.

Espèce H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Structure        
Structure 3D        
pH < 0 0−8,2 8,2−12,0 > 12,0
Conditions Très acide acide à peu basique basique très basique
Couleur orange incolore rose à fuchsia incolore
Image    

Réaction en présence de baseModifier

En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes en fonction de la quantité relative de base présente dans le milieu (l'explication présente exclut le cas des pH très acides).

  • I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (A).
  • II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (non représentée) et cela amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique de couleur rouge pourpre (la longueur d'onde majoritairement absorbée se trouvant vers 550 nm). Cette espèce est décrite par deux formes mésomères (B1 et B2). La forme mésomère B2 laisse apparaître un système conjugué sur l'ensemble de la molécule. Ce système conjugué étendu est à l'origine de la coloration
  • IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (C), ce composé ne possédant pas un système conjugué étendu.
 
Mécanisme de transformation de la phénolphtaléine en milieu basique.
 
Une animation du mécanisme de transformation: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Indicateur de pHModifier

La phénolphtaléine fait partie de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.

Couleurs de la phénolphtaléine forme acide
incolore
zone de virage[2]
pH 8,2 à pH 10,0
forme basique
rose
 
Forme basique de la phénolphtaléine
  • Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore alors que sa forme basique est de couleur rose vif. Son   est de 9.4 ce qui signifie que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est située entre un de pH = 8,2 (passage de l'incolore au rose) et 10,0. Autrement dit, la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques, c’est-à-dire ayant un pH > 7.
  • Deux autres zones de virage peu connues et très peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu très basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore couleur rose très clair.

LaxatifModifier

La phénolphtaléine a aussi été utilisée en médecine humaine comme laxatif de contact (irritant ou stimulant) dès 1906, à la dose de 200 mg par jour par voie orale, jusqu'au retrait de la plupart des médicaments en contenant à la suite de la découverte de son caractère cancérogène à haute dose[6]. D'autres laxatifs, tels que le bisacodyl, sont de structure apparentée.

Notes et référencesModifier

  1. Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p.1459-1460
  2. a et b (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004, p.8-20
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c « Phenolphthalein », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  5. IARC, « IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 76 », sur https://publications.iarc.fr/, CIRC, (consulté le 23 octobre 2020)
  6. https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html

Voir aussiModifier

Sur les autres projets Wikimedia :

Lien externeModifier