Parécoxib

Identification
Parécoxib

Synonymes	Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide
N^o CAS	202409-33-4
N^o ECHA	100.230.078
Code ATC	M01AH04
DrugBank	DB08439
PubChem	119828
ChEBI	73038
SMILES	O=C(NS(=O)(=O)c3ccc(c2c(onc2c1ccccc1)C)cc3)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H18N2O4S/c1-3-17(22)21-26(23,24)16-11-9-14(10-12-16)18-13(2)25-20-19(18)15-7-5-4-6-8-15/h4-12H,3H2,1-2H3,(H,21,22) InChIKey : TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₈N₂O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire^[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire^[3].

Mode d'action modifier

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif^[2].

Administration modifier

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
↑ « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)
↑ (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[liege-2] {a et b} A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)

[3] « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)

[4] (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)

[1]

[2]

[3]

[4]