Pantoprazole
| Pantoprazole | |
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| Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol |
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) |
| No ECHA | 100.111.005 |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | DB00213 |
| PubChem | 4679 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H15F2N3O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 383,37 ± 0,021 g/mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 140 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 77 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1h |
| Excrétion |
Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale, intraveineuse |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.
Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires : Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de « Pantomed ».
Chimie modifier
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.
Effets indésirables possibles modifier
- Agranulocytose
- Thrombopénie
- Leucopénie
- Pancytopénie
- Hypersensibilité
- Réaction anaphylactique
- Choc anaphylactique
- Hyperlipidémie
- Augmentation des triglycérides
- Augmentation du cholestérol
- Modification du poids
- Hyponatrémie
- Hypomagnésémie
- Trouble du sommeil
- Dépression
- Aggravation d'une dépression
- Désorientation
- Aggravation d'une désorientation
- Hallucination
- Confusion
- Aggravation de la confusion
- Aggravation d'hallucination
- Céphalée
- Sensation vertigineuse
- Trouble du goût
- Trouble visuel
- Vision floue
- Diarrhée
- Nausée
- Vomissement
- Distension abdominale
- Météorisme
- Constipation
- Sécheresse buccale
- Douleur abdominale
- Gêne abdominale
- Élévation des enzymes hépatiques
- Augmentation des transaminases
- Augmentation des GGT
- Augmentation de la bilirubinémie
- Lésion hépatocellulaire
- Ictère
- Insuffisance hépatocellulaire
- Rash cutané
- Exanthème
- Éruption cutanée
- Prurit cutané
- Urticaire
- Œdème de Quincke
- Syndrome de Stevens-Johnson
- Syndrome de Lyell
- Érythème polymorphe
- Photosensibilité
- Lupus érythémateux cutané subaigu
- Arthralgie
- Myalgie
- Néphrite interstitielle
- Gynécomastie
- Asthénie
- Fatigue
- Malaise
- Augmentation de la température corporelle
- Œdème périphérique
- Augmentation du risque d'infection
- Réaction allergique
Voir aussi modifier
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pantoprazole, publié le 6 janvier 2017 sur le site de la Base de données publique des médicaments (consulté le 10 mars 2018)
- Inhibiteurs de la pompe à protons, publié en 2015 par Olivier Reinberg sur le site de la Revue Médicale Suisse (consulté le 10 mars 2018)
Liens externes modifier
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole
