o-Phénylènediamine

composé chimique
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o-Phénylènediamine
O-Phenylendiamin.svg
Structure de l'orthophénylènediamine
Identification
Nom UICPA benzène-1,2-diamine
Synonymes

1,2-phénylènediamine,
1,2-diaminobenzène,
2-aminoaniline

No CAS 95-54-5
No ECHA 100.002.210
No CE 202-430-6
PubChem 7243
ChEBI 34043
SMILES
InChI
Apparence poudre cristallisée incolore à faiblement rougeâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
fusion 103 °C[2]
ébullition 257 °C[2]
Solubilité 54 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1 14 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 540 °C[2]
Point d’éclair 110 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310,
Transport[2]
60
   1673   
Écotoxicologie
DL50 510 mg·kg-1 (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'orthophénylènediamine, o-phénylènediamine ou 1,2-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène.

On la prépare le plus souvent en traitant du 2-nitrochlorobenzène ClC6H4NO2 avec de l'ammoniac NH3 pour donner du 2-aminonitrobenzène H2NC6H4NO2 qui est ensuite hydrogéné[3] :

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl.
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O.

L'orthophénylènediamine se condense avec les cétones et les aldéhydes pour donner un grand nombre de produits utiles. Il donne des benzimidazoles avec les acides carboxyliques et leurs dérivés : le bénomyl, un herbicide aujourd'hui interdit dans l'Union européenne, était produit de cette façon, et la quinoxalinedione peut également être préparée par condensation d'orthophénylènediamine avec de l'oxalate de diméthyle.


L'orthophénylènediamine est également à la base de la synthèse d'autres hétérocycliques, notamment les phénazines et les benzotriazoles. Ces dernierd sont utilisés dans la production de plastiques, de composés photochimiques, et de composé anticorrosion pour le cuivre. Benzimidazole, phénylendiamine-thiourée, quinoxaline sont à la base de nombreux pesticides,

  • Ces composés servent aussi de base à la production de teintures et pigments. On retrouve également de la phénylènediamine et ses dérivés dans de nombreux cosmétiques, notamment les teintures pour cheveux. Ils sont d'ailleurs sans doute responsables des syndromes allergiques chez les coiffeurs[4].

L'orthophénylènediamine permet également de synthétiser le 2-mercaptobenzimidazole, un antioxydant du caoutchouc. C'est enfin un substrat dans la méthode immuno-enzymatique ELISA.

Produits possibles à partir de l'orthophénylènediamine (dans le sens des aiguilles) : benzimidazole (réaction avec l'acide méthanoïque), benzotriazole (nitrite de sodium en milieu acide), quinoxaline substituée (dicarbonyle vicinal), quinoxaline (éthanedial), benzimidazole substitué (acide carboxylique), et piazthiole (ou 2,1,3-benzothiadiazole, réaction avec le chlorure de thionyle et la triéthylamine dans le dichlorométhane).

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h et i Entrée « o-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI:10.1002/14356007.a19_405
  4. Datenblatt bei Enius.