Nimésulide

Identification
Nimésulide

Nom UICPA	N-(4-nitro-2-phénoxyphényl)méthanesulfonamide
Synonymes	Nexen
N^o CAS	51803-78-2
N^o ECHA	100.052.194
N^o CE	257-431-4
Code ATC	M01AX17 M02AA26
DrugBank	DB04743
PubChem	4495
ChEBI	44445
SMILES	CS(=O)(=O)NC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])OC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 InChIKey : HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYAR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 Std. InChIKey : HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₂N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	308,31 ± 0,018 g/mol C 50,64 %, H 3,92 %, N 9,09 %, O 25,95 %, S 10,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	143 à 144,5 °C ^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	392 mg·kg^-1 (souris, oral) 216 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]
LogP	2,6 ^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le numésulfide est un médicament anti-inflammatoire utilisé pour le traitement des douleurs aiguës et pour combattre la fièvre. Il est impliqué dans la manifestation de troubles hépatiques graves^[3]

Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS). Traitement des douleurs aiguës. Traitement symptomatique de l'arthrose douloureuse. Dysménorrhées primaires.

Posologie La durée d'administration doit être la plus courte possible, en fonction des besoins cliniques. - Adultes : 100 mg deux fois par jour, soit un comprimé à 100 mg matin et soir, après les repas.

Contre-indications: - Hypersensibilité connue au nimésulide ou à l'un des excipients du produit. - Antécédents de réactions d'hypersensibilité (bronchospasme, rhinite, urticaire, par exemple) à l'acide acétylsalicylique ou à un autre anti-inflammatoire non stéroïdien. - Antécédents de réactions hépatotoxiques au nimésulide. - Ulcère gastroduodénal évolutif, antécédents d'ulcère récurrent ou d'hémorragies gastro-intestinales, de saignements vasculaires cérébraux ou d'autres saignements en cours ou de troubles hémorragiques. - Troubles sévères de la coagulation. - Insuffisance cardiaque sévère. - Insuffisance rénale sévère. - Insuffisance hépatique. - Enfants de moins de 12 ans. - 3^e trimestre de la grossesse et allaitement.

Effets indésirables: Des hémorragies gastro-intestinales ou des ulcérations/perforations sont susceptibles de survenir à n'importe quel moment au cours du traitement, avec ou sans signes d'alerte, que les patients aient eu, ou non, des antécédents de troubles gastro-intestinaux. En cas de survenue d'hémorragies gastro-intestinales ou d'ulcère, il faut interrompre immédiatement l'administration de nimésulide. Le nimésulide devra être utilisé avec prudence chez les patients présentant des troubles digestifs, notamment des antécédents d'ulcère gastroduodénal ou d'hémorragie gastro-intestinale, de colite ulcéreuse ou de maladie de Crohn.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Nimésulide », sur ChemIDplus, consulté le 10 janvier 2011
↑ (en) H.H. Tan, W.M.C. Ong, S.H. Lai et W.C. Chow, « Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure », Singapore Medicinal Journal, vol. 48, n^o 6,‎ 2007, p. 582-585 (lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] {a b et c} (en) « Nimésulide », sur ChemIDplus, consulté le 10 janvier 2011

[3] (en) H.H. Tan, W.M.C. Ong, S.H. Lai et W.C. Chow, « Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure », Singapore Medicinal Journal, vol. 48, n^o 6,‎ 2007, p. 582-585 (lire en ligne)

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