N'-Formylkynurénine

Identification
N’-Formylkynurénine

Structure de la N’-formylkynurénine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-4-(2-formamidophényl)-4-oxobutanoïque
N^o CAS	1022-31-7
PubChem	439788
ChEBI	30249
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)NC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H12N2O4/c12-8(11(16)17)5-10(15)7-3-1-2-4-9(7)13-6-14/h1-4,6,8H,5,12H2,(H,13,14)(H,16,17)/t8-/m0/s1 Std. InChIKey : BYHJHXPTQMMKCA-QMMMGPOBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	236,224 ± 0,011 2 g/mol C 55,93 %, H 5,12 %, N 11,86 %, O 27,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N’-formylkynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'oxydation de l'acide aminé par l'indoleamine 2,3-dioxygénase (EC 1.13.11.52) et est convertie en kynurénine par une formamidase (EC 3.5.1.49) avec libération d'acide formique HCOOH.

La N’-formylkynurénine est impliquée dans la réponse biologique à l'exposition aux rayonnements solaires. La relaxation de son état excité produit notamment des radicaux hydroxyle HO^•.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for N'-Formylkynurenine (HMDB01200) »

Voir aussi modifier

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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