Malononitrile

composé chimique

Malononitrile
Image illustrative de l’article Malononitrile
Image illustrative de l’article Malononitrile
Formule et modèle de bâton de Malononitrile.
Identification
Nom UICPA Propanedinitrile[1]
Synonymes

Dinitrile de l'acide malonique

No CAS 109-77-3
No ECHA 100.003.368
No CE 203-703-2
No RTECS OO3150000
PubChem 8010
ChEBI 33186
SMILES
InChI
Apparence Cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C3H2N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 66,0614 ± 0,0029 g/mol
C 54,54 %, H 3,05 %, N 42,41 %,
pKa 11
Propriétés physiques
fusion 30−32 °C[3]
ébullition 220 °C[3]
Masse volumique 1,049 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 86 °C[3]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H301, H311, H331, H410, P261, P273, P280, P311, P301+P310, P501,
Transport[3]
-
   2647   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le malononitrile, également appelé propanedinitrile, est un composé organique consistant en une molécule de propane substituée par deux groupes nitriles et donc de formule semi-développée CH2(CN)2. Le malononitrile est relativement acide, avec un pKa de 11 dans l'eau[4], ce qui permet de l'utiliser dans la condensation de Knoevenagel, par exemple dans la préparation de gaz CS (2-chlorobenzylidène malonitrile) :

Synthèse de gaz CS

En chimie, le malononitrile est un matériau de départ pour la réaction Gewald (en), où le nitrile se condense sur une cétone ou un aldéhyde, en présence de soufre élémentaire et d'une base pour produire un thiophène[5].

Notes et référencesModifier

  1. (en) « Dicyanmethane - Compound Summary », sur PubChem Compound, National Center for Biotechnology Information (consulté le 26 mars 2005).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e f et g Malononitrile ≥99% chez Sigma-Aldrich.
  4. [PDF] (en) « pKa's of Inorganic and Oxo-Acids » (consulté le 21 avril 2013).
  5. (en) « 2-aminothiophènes par la réaction Gewald », sur Journal of Heterocyclic Chemistry (consulté le 18 juillet 2007).

Voir aussiModifier

Articles connexesModifier

Lien externeModifier