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Mélézitose

composé chimique

Mélézitose
Image illustrative de l’article Mélézitose
Identification
Nom UICPA O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp
Synonymes

Melecitose
Melizitose
O-α-D-glucopyranosyl-(→3)- O-β-D-fructofuranosyl
-(2→)-α-D-glucopyranosid
Glc α(1-3)Fruf β(2-1)α Glc

No CAS 597-12-6
101833-69-6
47740-04-5
No ECHA 100.008.997
No CE 209-894-9 [1]
PubChem 92817
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire[2] 504,437 1 ± 0,021 4 g/mol
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 153 °C[1]
153 à 154 °C Dihydrate[3]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Mélézitose (ou melecitose[3]) est un triholoside (oligoside) présent dans le miel, les miellats et la sève de nombreux arbres et plantes.

Découverte modifier

Le mélézitose est découvert en 1833 dans la manne de Briançon, un dépôt cristallin exsudé par le mélèze (Larix decidua), par M. Bonastre[4],[5]. Il est ensuite nommé en 1859 par Marcellin Berthelot, d'après son origine botanique (Mélèze + ose (sucre))[6].

Structure et propriétés modifier

Structure modifier

Le mélézitose est composé de deux unités de glucose et d'une unité fructose, une unité de glucose étant attachée à une unité de turanose par son fructose par une liaison osidique du type α(1-2) (par le glucose dans le cas du gentianose) ou à une unité de saccharose par son fructose par une liaison osidique α(1-3).

 
Structure chimique du mélézitose : Glc α(1-3)Fruf β(2-1)α Glc.

Propriétés physiques modifier

Le mélézitose est un solide qui fond vers 153 °C et soluble dans l'eau chaude[1]. Sa masse molaire est de 504,44 g/mol et sa formule chimique C18H32O16.

Propriétés chimiques modifier

Le mélézitose est un sucre non-réducteur[7]. L'hydrolyse totale du mélézitose donne 2 moles de glucose pour une mole de fructose. L'hydrolyse partielle produit du glucose, du saccharose et du turanose. Ce dernier étant un isomère du saccharose.

Autre propriété modifier

Le mélézitose possède une saveur sucrée. Son pouvoir sucrant, à concentration égale, est supérieur à celui du maltose mais inférieur à celui du fructose[8].

Il a été montré qu'une grande variété d'insectes réagit positivement à la présence de mélézitose[9]. Il a même été montré que les fourmis (Lasius niger) ont une sensibilité à la saveur sucrée du mélézitose supérieure à celle du saccharose[8].

Miel et Miellat modifier

 
Pucerons producteurs de miellat sur une branche de Picea abies.

Le mélézitose est un constituant mineur du miel, comme le raffinose ou le turanose, environ 2,2 % dans le miel de l'Apis dorsata[10]. Les miels de miellat (miel de sapin) contiennent une plus grande teneur en mélézitose, plus de 5 %[11]. Il a été observé qu'une concentration élevée de mélézitose dans le miel (10 % - 12 %) conduit à la cristallisation du miel (appelé miel béton), consommé en hiver par les abeilles il provoque des diarrhées[12].

Le mélézitose est le principal sucre constituant le miellat d'insectes mangeurs de sève (Aphidoideas). Il est produit par hydrolyse d'une molécule de saccharose, puis liaison du glucose obtenu à une autre molécule de saccharose. Il est bénéfique pour les insectes car il permet de réduire le stress induit par l'osmose en réduisant leur propre potentiel interne. La présence du mélézitose dans le miellat permet d'attirer les fourmis et les abeilles, favorisant une relation symbiotique entre le producteur de miellat et les fourmis.

Notes et références modifier

  1. ↑ a b et c (en) ChemIDplus, « Melezitose - RN: 597-12-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 718
  4. ↑ M. Bonastre, « Essai comparatif entre la manne dite de Briançon et celle du fraxinus excelsior », Journal de pharmacie et des sciences accessoires, vol. 19,‎ , p. 443-447, 626-632 (lire en ligne)
  5. ↑ (en) J. S. D. Bacon et Brenda Dickinson, « The origin of melezitose: a biochemical relationship between the lime tree ( Tilia spp.) and an aphis ( Eucallipterus tiliae L.) », Biochemical Journal, vol. 66, no 2,‎ , p. 289–299 (ISSN 0264-6021 et 1470-8728, PMID 13445686, PMCID PMC1200007, DOI 10.1042/bj0660289, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Marcellin Berthelot, « Nouvelles recherches sur les corps analogues au sucre de canne », Annales de chimie et de physique, vol. 55,‎ , p. 269-296 (lire en ligne)
  7. ↑ (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis : Studies in the Investigation of Natural Organic Products, Londres, READ BOOKS, (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 978-1-4067-5808-5), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75
  8. ↑ a et b (en) JM Tinti & C Nofre, « Responses of the ant Lasius niger to various compounds perceived as sweet in humans: a structure-activity relationship study. », Chem Senses., vol. 26, no 3,‎ , p. 231-7 (résumé, lire en ligne)
  9. ↑ (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ , p. 1153–1158 (lire en ligne) [PDF]
  10. ↑ (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe, « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », Apidologie, no 31,‎ , p. 367–375 (lire en ligne) [PDF]
  11. ↑ MSDA, « Produits apicoles - 23A Miel », sur www.alp.admin.ch, (consulté le ), p. 1-37 [PDF]
  12. ↑ Station de recherche Agroscope Liebefeld-Posieux ALP, « Du miel de miellat cristallisé dans les hausses et les corps de ruches - comment réagir? », sur www.alp.admin.ch, Confédération suisse, (consulté le ), p. 1-15

Voir aussi modifier

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