Lincomycine

Identification
Lincomycine

N^o CAS	154-21-2
N^o ECHA	100.005.296
N^o CE	205-824-6
Code ATC	J01FF02
SMILES	O1[C@@H]([C@@H](NC([C@@H]2C[C@@H](CCC)C[N@@]2C)=O)[C@@H](C)O)[C@@H]([C@H](O)[C@H]([C@H]1SC)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H34N2O6S/c1-5-6-10-7-11(20(3)8-10)17(25)19-12(9(2)21)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,21-24H,5-8H2,1-4H3,(H,19,25)/t9?,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16+,18-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₄N₂O₆S [Isomères]
Masse molaire^[1]	406,537 ± 0,024 g/mol C 53,18 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 23,61 %, S 7,89 %,
Écotoxicologie
LogP	0,56 ^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lincomycine est une molécule antibiotique produite par l'actinobactérie Streptomyces lincolnensis (en)^[3] et appartenant à la classe des lincosamides. La clindamycine en est dérivée^[4].

Mode d'action modifier

La lincomycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Elle se fixe spécifiquement à la grande sous unité 50S du ribosome avec différents effets ^[5]:

Empêcher la fixation de la sous unité 50s à la petite sous unité ribosomique
Empêcher la fixation des ARNt en se fixant spécifiquement aux sites A et P du ribosome
Inhiber la formation du ribosome en se fixant en amont au brin 23S constitutif de la grande sous-unité

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Lincomycine », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
↑ A. J. MacLeod, H. B. Ross, R. L. Ozere et Geo. Digout, « Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci », Canadian Medical Association Journal, vol. 91, n^o 20,‎ 14 novembre 1964, p. 1056–1060 (ISSN 0008-4409, PMID 14217764, PMCID PMCPMC1928283, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
↑ R. D. Birkenmeyer et F. Kagan, « Lincomycin. XI. Synthesis and structure of clindamycin. A potent antibacterial agent », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, n^o 4,‎ juillet 1970, p. 616–619 (ISSN 0022-2623, PMID 4916317, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
↑ Chem 257, information générales sur la lincomycine.