Lincomycine

composé chimique

Lincomycine
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Identification
No CAS 154-21-2
No ECHA 100.005.296
No CE 205-824-6
Code ATC J01FF02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H34N2O6S  [Isomères]
Masse molaire[1] 406,537 ± 0,024 g/mol
C 53,18 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 23,61 %, S 7,89 %,
Écotoxicologie
LogP 0,56 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lincomycine est une molécule antibiotique produite par l'actinobactérie Streptomyces lincolnensis (en)[3] et appartenant à la classe des lincosamides. La clindamycine en est dérivée[4].

Mode d'actionModifier

La lincomycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Elle se fixe spécifiquement à la grande sous unité 50S du ribosome avec différents effets [5]:

  • Empêcher la fixation de la sous unité 50s à la petite sous unité ribosomique
  • Empêcher la fixation des ARNt en se fixant spécifiquement aux sites A et P du ribosome
  • Inhiber la formation du ribosome en se fixant en amont au brin 23S constitutif de la grande sous-unité

Contre indicationModifier

  • Allergie aux lincosamides
  • Nourrisson <1 mois
  • Méningites car la diffusion de la molécule est insuffisante

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Lincomycin », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
  3. A. J. MacLeod, H. B. Ross, R. L. Ozere et Geo. Digout, « Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci », Canadian Medical Association Journal, vol. 91, no 20,‎ , p. 1056–1060 (ISSN 0008-4409, PMID 14217764, PMCID PMCPMC1928283, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
  4. R. D. Birkenmeyer et F. Kagan, « Lincomycin. XI. Synthesis and structure of clindamycin. A potent antibacterial agent », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, no 4,‎ , p. 616–619 (ISSN 0022-2623, PMID 4916317, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
  5. Chem 257, information générales sur la lincomycine.