Isovaline
groupe de stéréoisomères
| Isovaline | |
 Structure de la L-isovaline |
|
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | (énantiomère L) (énantiomère D) (racémique) |
| PubChem | 6971276 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson[2], une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D[3]. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques[4].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, no 2, , p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne)
- (en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, no 5661, , p. 1151 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.1093057
- (en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, no 5302, , p. 951-955 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.275.5302.951 ;
