Hyoscyamine
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| Hyoscyamine | |
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| Structure de l'hyoscyamine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle |
| Synonymes |
L-tropate de tropyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.667 |
| No CE | 202-933-0 |
| Code ATC | A03 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H23NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 289,369 4 ± 0,016 3 g/mol C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 108,5 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les espèces de Solanacées vireuses comme la Belladone, le Datura, la Jusquiame ou la Mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales de hyoscyamine est l’espèce Duboisia myoporoides.
La hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympatholytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.
Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.
Dans la fiction modifier
Dans son roman La Main de marbre (1932), John Dickson Carr évoque une tentative d'assassinat par l'hyoscyamine utilisée comme poison.
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Liens externes modifier
- Ressources relatives à la santé :
- Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
