Hexafluoropropan-2-ol

Hexafluoropropan-2-ol
Identification
Nom UICPA	1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
Synonymes	hexafluoroisopropanol alcool hexafluoroisopropylique HFIP
No CAS	920-66-1
No ECHA	100.011.873
No CE	213-059-4
No RTECS	UB6450000
PubChem	13529
SMILES	C(C(C(F)(F)F)O)(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C3H2F6O  [Isomères]
Masse molaire	168,037 8 ± 0,002 8 g/mol C 21,44 %, H 1,2 %, F 67,84 %, O 9,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−4,00 °C
T° ébullition	57,85 °C
Paramètre de solubilité δ	19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1.596 g/mL à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,275
Précautions
NFPA 704
0 3 0
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/22, 34, 41, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    2922 8/PG 2    Numéro ONU : 2922 8/PG 2 :
Écotoxicologie
DL50	600 mg·kg-1 (souris, oral) 180 mg·kg-1 (souris, i.v.) 300 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,66
Composés apparentés
Autres composés	Hexafluoropropan-2-one
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexafluoropropan-2-ol ou hexafluoroisopropanol, couramment abrégé en HFIP, est un composé organique de formule (CF₃)₂CHOH appartenant à la famille des alcools fluorés. À température ambiante, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, volatil avec une odeur piquante caractéristique. Il est utilisé comme solvant notamment pour les polymères, mais aussi de par sa forte polarité et sa forte capacité à produire des liaisons hydrogène, il est utilisé pour dissoudre des composés capable d'accepter ces liaisons hydrogène, comme des amides ou des éthers. L'hexafluoropropan-2-ol est transparent à la lumière UV, il est dense, peu visqueux et a un indice de réfraction faible.

Synthèse

L'hexafluoropropan-2-ol est en général synthétisé à partir de l'hexafluoropropylène. Celui-ci est transformé en hexafluoroacétone qui est ensuite réduite par un réducteur fort comme le tétrahydruroaluminate de lithium ou le tétrahydruroborate de sodium. Il est également possible de faire subir à l'hexafluoroacétone une hydrogénation, catalysée par exemple par le nickel de Raney, du platine ou du palladium.