Heptonolactone

composé chimique

Heptonolactone
Image illustrative de l’article Heptonolactone
Structure de l'heptonolactone
Identification
Nom UICPA (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2-(3H)-one
Synonymes

1,4-heptonolactone, D-glucoheptono-1,4-lactone, acide méthylique hexopyranosiduronique, D-glycéro-D-guloheptono-γ-lactone

No CAS 89-67-8
No ECHA 100.001.754
No CE 201-929-6
PubChem 78942
No E E370
SMILES
InChI
Apparence cristaux, poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H12O7  [Isomères]
Masse molaire[2] 208,166 ± 0,0085 g/mol
C 40,39 %, H 5,81 %, O 53,8 %,
Propriétés physiques
fusion 152 à 155 °C[1]
ébullition 461 °C[3]
Solubilité soluble dans l'eau, l'éthanol
Masse volumique 1,61 g·cm-3[3]
Point d’éclair 192,1 °C[3]
Pression de vapeur saturante 1,94×10-10 mmHg à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,565[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'heptonolactone (E370) est un additif alimentaire. C'est un acidifiant de synthèse qui n'est pas sans danger et serait même interdit dans de nombreux pays. Il existe des rapports contradictoires[4].

DescriptionModifier

La molécule d'heptonolactone est composée de cinq groupes hydroxyle (-OH). Les trois substituants du cycle forment la configuration cis. Des liaisons hydrogène intramoléculaires s'établissent. Cette molécule est soluble dans l'eau grâce à ses liaisons -OH.

L'heptonolactone porte le nom chimique α-D-glucoheptonic acid lactone en anglais, aussi connue sous le nom chimique de D-glycéro-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Le terme « gulo » détermine la manière dont sont disposés les carbones asymétriques[5].

SynthèseModifier

C'est un produit synthétique préparé à partir de l'acide hydroxyheptanoïque[4]. L'heptonolactone fait partie de la famille des sucres. Elle s'obtient par réaction du glucose avec du cyanure de potassium (KCN) ou du cyanure de sodium (NaCN)[6]. C'est la synthèse de Kiliani.

UtilisationsModifier

D'après[3],[1].

L'heptonolactone est utilisée :

RéférencesModifier

  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Glucoheptono-1,4-lactone, consultée le 23 mars 2015.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e et f http://www.chemnet.com/cas/en/89-67-8/D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.html
  4. a et b http://www.additifs-alimentaires.net/E370.php
  5. Maxi fiches de chimie organique[source insuffisante]
  6. [PDF] « Heptonolactone synthese », brevet slovaque[source insuffisante]
  7. http://www.paincroquant.com/liste_des_additifs_alimentaires.php