Fucose
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Identification
Nom UICPA (2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane
-2,3,4,5-tétrol
Synonymes

6-désoxy-L-galactose
6-désoxy-L-galactopyranose
6-méthyltétrahydropyran-2,3,4,5-tétrol
L-fucopyranose

No CAS 2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D)
No CE 219-452-7
PubChem 4263
Apparence Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,1565 ± 0,0071 g/mol
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
fusion 144 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

ChimieModifier

 
Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

  • l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
  • sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)[3].

Rôle biologiqueModifier

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].

Le fucose va également avoir un rôle dans la structure des antigènes entrant dans la structure des groupes sanguins : celui-ci est transféré par la fucosyltransférase sur une chaîne oligosaccharidique pour donner l'antigène H, précurseur des antigènes A et B du système ABO.

Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
  4. (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

Voir aussiModifier

Liens externesModifier