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Flupyradifurone

composé chimique

Flupyradifurone
Image illustrative de l’article Flupyradifurone
Identification
Nom UICPA 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl](2,2-difluoroéthyl)amino}furan-2(5H)-one
No CAS 951659-40-8
No ECHA 100.231.094
PubChem 16752772
SMILES
InChI
Apparence poude blanche avec une forte odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H11ClF2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 288,678 ± 0,013 g/mol
C 49,93 %, H 3,84 %, Cl 12,28 %, F 13,16 %, N 9,7 %, O 11,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 69 °C[1]
T° ébullition se décompose au dessus de 270 °C[1]
Solubilité très soluble dans l'eau (3,2 g·l-1 à 20 °C)[1]
Masse volumique 1,43 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le flupyradifurone[4], Sivanto pour son nom commercial, est un composé chimique, organochloré, insecticide systémique (néonicotinoïde de par son mode d'action), du groupe des buténolides, qui agit en tant que neurotoxine[5].

Ce nouveau biocide (le premier d'une nouvelle classe de buténolides[6]) a été mis au point dans les années 2010 par Bayer CropScience comme pesticide[6] notamment destiné à lutter contre les insectes piqueurs (suceurs (se nourrissant de sève)[7] et a commencé à être mis sur le marché en 2014[6],[8].

Il est structurellement proche de l'imidaclopride (N-nitroguanidine) avec lequel il partage un métabolite commun.

Mode d'action modifier

Il copie le mode d'action de l'un des alcaloïdes[9] (Stémofoline, découvert plus de 40 ans avant[10]), synthétisé par la plante Stemona japonica pour se défendre contre les insectes[6], alcaloïde dont on avait déjà montré des effets insecticides[11],[12] ;

C'est un antagoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, ce qui en fait un puissant neurotoxique.
Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste sur les récepteurs d'acétylcholine nicotiniques d'insectes, mais en étant structurellement différente des agonistes connus selon son analyse de similarité chimique[6].

Le produit se montre mortel pour un large éventail de ravageurs, selon ses essais en laboratoire, et sur un certain nombre de cultures via différentes méthodes d'application (dont le traitement foliaire, le traitement du sol, le traitement des semences ou via l'irrigation en goutte-à-goutte[6]. La molécule est facilement absorbée par les plantes et transportée dans toutes ses parties dans le xylème[6].

Le flupyradifurone au moment de sa mise sur le marché est active sur des ravageurs résistants (dont mouche blanche du coton).

Effets sur les espèces non-cibles et aspects environnementaux modifier

  • Il est toxique pour les abeilles, mais moins que la plupart des autres néonicotinoïdes selon une étude de 2015[13]

Selon les données disponibles en 2014 par l'USEPA, il semblait présenter un profil de sécurité favorable aux colonies d'abeilles mellifères (en comparaison avec d'autres insecticides). Aux États-Unis, son étiquetage autorise son application durant la floraison pour diverses cultures (dont agrumes) mais pas en même temps que des fongicides azoïques (utilisés en période de floraison).

Une étude récente a montré que flupyradifurone, associée à un fongicide commun, avait des effets synergiques indésirables sur la survie et le comportement des abeilles [14]. L'étude a également montré que la toxicité de flupyradifurone variait en fonction des saisons et de l'âge des abeilles, montrant la complexité de ses effets secondaires [14].

Une expérience basée sur 24 colonies d'abeilles (Apis mellifera L.) adjacentes à huit champs de sarrasin (Fagopyrum esculentum Moench) traités et non traités durant une saison a conclu que le produit était sans effets visibles à court terme sur ces colonies[15], mais que le pollen importé par les abeilles butinant sur les champs traités était significativement contaminé par des résidus de Flupyradifurone[15].

Homologations, interdictions modifier

Dans certains États de l'UE, ce produit (vendu sous le nom commercial Sivanto) a été approuvé depuis . L'Allemagne, l'Autriche, la Suisse l'ont interdit ou retardé. La France l'a interdit par un décret de 2019[16] mais, en 2022, le Conseil d'État a annulé le décret[17].

Notes et références modifier

  1. ↑ a b c d et e (en) entrée flupyradifurone sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université d'Hertfordshire, consulté le 30/07/2015.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Flupyradifurone, PESTANAL, consultée le 30/07/2015. + (pdf) Fiche MSDS
  4. ↑ http://www.pollinis.org/wp-content/uploads/2016/07/Fluppy-FR.pdf
  5. ↑ Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael e Beck, Ulrich Ebbinghaus Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, George Raupach, PDF Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide, Pest Management Science, 2014, n° 6. DOI 10.1002/ps.3932.
  6. ↑ a b c d e f et g Nauen, R., Jeschke, P., Velten, R., Beck, M. E., Ebbinghaus‐Kintscher, U., Thielert, W., … et Raupach, G. (2015). Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. Pest management science, 71(6), 850-862.
  7. ↑ Gezielt gegen saugende Insekten Gezielt gegen saugende Insekten (ciblage insectes piqueurs-suceurs)].
  8. ↑ Roffeni, S., Arcangeli, G., Boebel, A., Gollo, M., Risi, C. et Cantoni, A. (2014). Flupyradifurone (Sivanto): a novel systemic insecticide to control some important sucking pests. Atti, Giornate Fitopatologiche, Chianciano Terme (Siena), 18-21 mars 2014, vol. 1, 3-10.
  9. ↑ Yang, Y., Guo-Wei, Q. et Ren-Sheng, X. (1994). Alkaloids of Stemona japonica. Phytochemistry, 37(4), 1205-1208.
  10. ↑ Irie, H., Masaki, N., Ohno, K., Osaki, K., Taga, T. et Uyeo, S. (1970). The crystal structure of a new alkaloid, stemofoline, from Stemona japonica, Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, (17), 1066-1066.
  11. ↑ Tang, C. P., Chen, T., Velten, R., Jeschke, P., Ebbinghaus-Kintscher, U., Geibel, S. et Ye, Y. (2007). Alkaloids from stems and leaves of Stemona japonica and their insecticidal activities. Journal of natural products, 71(1), 112-116.
  12. ↑ Jiwajinda, S., Hirai, N., Watanabe, K., Santisopasri, V., Chuengsamarnyart, N., Koshimizu, K. et Ohigashi, H. (2001). Occurrence of the insecticidal 16, 17-didehydro-16 (E)-stemofoline in Stemona collinsae. Phytochemistry, 56(7), 693-695.
  13. ↑ Flupyradifurone : Un nouvel insecticide ou juste un autre néonicotinoïde, 5 février 2015.
  14. ↑ a et b S. Tosi et J. C. Nieh, « Lethal and sublethal synergistic effects of a new systemic pesticide, flupyradifurone (Sivanto ® ), on honeybees », Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences, vol. 286, no 1900,‎ , p. 20190433 (ISSN 0962-8452 et 1471-2954, PMID 30966981, PMCID PMC6501679, DOI 10.1098/rspb.2019.0433, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ a et b Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
  16. ↑ Décret n° 2019-1519 du 30 décembre 2019 listant les substances actives contenues dans les produits phytopharmaceutiques et présentant des modes d'action identiques à ceux de la famille des néonicotinoïdes
  17. ↑ Décisions nos 439133 et 439210 du 15 novembre 2022 du Conseil d'Etat statuant au contentieux


Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Bibliographie modifier

  • Bennett, J., Campagna-Slater, P. et Prasad, A. (2014). Response to Health Canada’s Proposed Registration Decision (PRD) for the systemic pesticide Flupyradifurone (PRD2014-20).
  • Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
  • Carleton, J. (2014). Environmental Fate and Ecological Risk Assessment for Foliar, Soil Drench, and Seed Treatment Uses of the New Insecticide Flupyradifurone (BYI 02960).
  • CAO, Q. L., ZHAO, X. S. et XIE, X. (2013). Synthesis of Novel Insecticide Flupyradifurone. Modern Agrochemicals, 1, 007.
  • Roffeni S, Arcangeli G, Boebel A, Gollo M, Risi C and Cantoni A, Flupyradifurone (Sivanto): nuovo insetticida sistemico per il controllo di alcuni importanti insetti fitofagi ad apparato boccale pugente-succhiante. ATTI Giornate Fitopatolog 1:3–10 (2014).
  • Kim, H. Y., Kim, E. O., Kim, Y. K., Lim, C. U., Ahn, J. et Lee, J. H. (2016). Development of Multiresidue Method for Flupyradifuron, Indaziflam, Valifenalate using LC-MS/MS. 한국농약과학회 학술발표대회 논문집, 126-126.
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  • Schoevaerts, C., Bangels, E., Van Waetermeulen, X., Belien, T., Haas, M., Maeyer, L. D. et Petré, R. (2015). Complementary Strategy Based on Flupyradifurone (Sivanto prime) and Spirotetramat (Movento) for Integrated Cacopsylla pyri Control in IPM Pears with Focus on the Temporal Discrimination towards Beneficials. Acta horticulturae.
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  • Smith Hugh, A. et Giurcanu Mihai, C. (2013). Residual Effects of New Insecticides on Egg and Nymph Densities of Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae). Florida entomologist, 96(2), 504-511pp (https://pubag.nal.usda.gov/pubag/article.xhtml?id=1273484 résumé]).
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  • 유아선, 홍순성, 김찬섭, 이제봉 et 임양빈. (2014). Toxicity evaluation and establishment of safety reference dose for flupyradifurone. 한국실험동물학회 학술발표대회 논문집, 152-152.
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