Fenchone

composé chimique

Fenchone
Image illustrative de l’article Fenchone
Identification
Nom UICPA (1S,4R)-1,3,3-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Synonymes

1,3,3-Triméthyl-2-norcamphanone
Fenchan-2-one
D-(+)-Fenchone
(1R,4S)-(+)-Fenchone
1,3,3-Triméthylnorbornan-2-one

No CAS 18492-37-0, 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +)
7787-20-4, 126-21-6 (L -)
No ECHA 100.013.458
No CE 225-160-0 (D)
232-107-5 (L)
PubChem 14525
FEMA 2479, 4519
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion 6,1 °C[2]
ébullition 193,5 °C[2]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau (2 150 mg L−1 à 25 °C)[2].
Masse volumique 0,948[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fenchone est un terpène polycyclique.

C'est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.

Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans l'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser 5 mg/L dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 du , alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du a totalement annulé cette limitation en France.

La fenchone procure un effet de bien-être.[réf. nécessaire]

Chimie modifier

La D-fenchone, dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, possède deux centres stéréogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyle du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle, ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le racémique est aussi appelé « DL-fenchone ».

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  3. Merck Index, 11e éd., 3911.

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Liens externes modifier