Facteur d'activation plaquettaire

2-O-acétyl-1-O-hexadécyl- sn-glycéro-3-phosphocholine
Structure du facteur d'activation plaquettaire
Identification
Nom UICPA	[(2R)-2-acétyloxy-3-hexadécoxypropyl] 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate
Synonymes	2-O-acétyl-1-O-hexadécyl-sn-glycéro-3-phosphocholine
No CAS	74389-68-7
PubChem	108156
ChEBI	52450
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H54NO7P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-21-31-23-26(34-25(2)28)24-33-35(29,30)32-22-20-27(3,4)5/h26H,6-24H2,1-5H3/t26-/m1/s1 Std. InChIKey : HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C26H54NO7P  [Isomères]
Masse molaire	523,683 2 ± 0,026 9 g/mol C 59,63 %, H 10,39 %, N 2,67 %, O 21,39 %, P 5,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le facteur d'activation plaquettaire (PAF) est un étherlipide, une classe de phosphoglycérides (PL) contenant une liaison éther avec une chaîne grasse alkyle en position sn-1 du squelette du glycérol (le PAF est donc considéré comme un plasmalogène) et un acétyle en position sn-2. La position sn-3 est occupée par la phosphatidylcholine. Le PAF est formé après l'action de la phospholipase A₂ sur un dérivé alkyle de phosphatidylcholine pour former un précurseur inactif que l'on appelle lysoPAF.

Le PAF a comme effets physio(patho)logiques de provoquer une réaction inflammatoire aiguë par dégranulation histaminique des mastocytes et appel d'éicosanoïdes (leucotriènes, thromboxanes, prostaglandines...). Il peut aussi provoquer un choc anaphylactique avec un bronchospasme extrêmement violent ; il intervient dans la régulation de l'agrégation plaquettaire. À noter que le PAF est actif à très faible concentration (10⁻¹² M). Le PAF est excrété de façon juxtacrine et agit directement sur les mastocytes ou les polynucléaires.

Sa synthèse a lieu selon un processus de modification enzymatique d'un éther phospholipide (1-alkyl,2-arachidonoyl-glycérophosphocholine) dont le résidu arachidonyle en sn-2 est remplacé par un résidu acétyle. Dans un premier temps, la phospholipase A₂ en présence de Ca²⁺ vient hydrolyser la liaison ester en sn-2, libérant le LysoPAF (1-alkyl-glycérophosphocholine) et l'acide arachidonique, puis dans un second temps, la LysoPAF acétylCoA transférase ajoute le résidu acétyle au LysoPAF. Le PAF est la 1-alkyl,2-acétyl-glycérophosphocholine.

Il est hydrolysé en quelques secondes par la PAF acétylhydrolase, les produits de la réaction n'ayant plus les propriétés de messager du PAF.