Exémestane

Identification
Exémestane


Nom UICPA	6-méthylidéneandrosta-1,4-diène-3,17-dione
N^o CAS	107868-30-4
N^o ECHA	100.171.149
Code ATC	L02BG06
DrugBank	APRD00144
PubChem	60198
SMILES	O=C\1\C=C/[C@]3(C(=C/1)/C(=C)C[C@H]4[C@@H]2CCC(=O)[C@]2(CC[C@H]34)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H24O2/c1-12-10-14-15-4-5-18(22)20(15,3)9-7-16(14)19(2)8-6-13(21)11-17(12)19/h6,8,11,14-16H,1,4-5,7,9-10H2,2-3H3/t14-,15-,16-,19+,20-/m0/s1 InChIKey : BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTBA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H24O2/c1-12-10-14-15-4-5-18(22)20(15,3)9-7-16(14)19(2)8-6-13(21)11-17(12)19/h6,8,11,14-16H,1,4-5,7,9-10H2,2-3H3/t14-,15-,16-,19+,20-/m0/s1 Std. InChIKey : BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	296,403 4 ± 0,018 3 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~ 60 %
Liaison protéique	90 %
Demi-vie d’élim.	27 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'exémestane (vendu sous le nom d'Aromasine) est un médicament de la classe des inhibiteurs de l'aromatase utilisé dans le traitement du cancer du sein.

Efficacité modifier

Dans le cancer du sein hormono dépendant de la femme non ménopausée, associé à la triptoréline, un anti-androgène, il s'avère être supérieur au tamoxifène (également associée à la triptoréline) pour la prévention des récidives^[2]. Ces résultats sont également retrouvés chez la femme ménopausée, avec en plus, une tendance à l'allongement de la survie^[3].

Effets secondaires modifier

Par rapport au tamoxifène, l'exémestane entraîne moins de bouffées de chaleur, plus de sécheresse vaginale et une certaine perte d'intérêt pour la sexualité^[4]. Il existe également plus d'hypertension artérielle, de dyslipidémies ou de douleurs musculaires^[5]. La qualité de vie est globalement comparable pour les deux traitements^[4].

Lien externe modifier

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Exémestane

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Pagani O, Regan M, Walley BA et al. « Adjuvant exemestane with ovarian suppression in premenopausal breast cancer » N Engl J Med, 2014;371:107-118.
↑ (en) Coombes RC, Kilburn LS, Snowdon CF et al. « Survival and safety of exemestane versus tamoxifen after 2-3 years' tamoxifen treatment (Intergroup Exemestane Study): a randomised controlled trial » Lancet, 2007;369:559-570.
↑ ^{a et b} (en) Bernhard J, Luo W, Ribi K et al. « Patient-reported endocrine symptoms, sexual functioning, and quality of life (QoL) in the IBCSG TEXT and SOFT trials: adjuvant treatment with exemestane (E) plus ovarian function suppression (OFS) versus tamoxifen (T) plus OFS in premenopausal women with hormone receptor-positive (HR+) early breast cancer (BC) » J Clin Oncol, 2014;32:557-557.
↑ (en) van de Velde CJ, Rea D, Seynaeve C et al. « Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial » Lancet, 2011;377:321-331

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Pagani_2014-2] (en) Pagani O, Regan M, Walley BA et al. « Adjuvant exemestane with ovarian suppression in premenopausal breast cancer » N Engl J Med, 2014;371:107-118.

[Coombes_2007-3] (en) Coombes RC, Kilburn LS, Snowdon CF et al. « Survival and safety of exemestane versus tamoxifen after 2-3 years' tamoxifen treatment (Intergroup Exemestane Study): a randomised controlled trial » Lancet, 2007;369:559-570.

[Bernhard_2014-4] {a et b} (en) Bernhard J, Luo W, Ribi K et al. « Patient-reported endocrine symptoms, sexual functioning, and quality of life (QoL) in the IBCSG TEXT and SOFT trials: adjuvant treatment with exemestane (E) plus ovarian function suppression (OFS) versus tamoxifen (T) plus OFS in premenopausal women with hormone receptor-positive (HR+) early breast cancer (BC) » J Clin Oncol, 2014;32:557-557.

[van_de_Velde_2011-5] (en) van de Velde CJ, Rea D, Seynaeve C et al. « Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial » Lancet, 2011;377:321-331

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