Eupatiline

Identification
Eupatiline

Nom UICPA	2-(3,4-diméthoxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromén-4-one
N^o CAS	22368-21-4
PubChem	5273755
SMILES	c12c(cc(c3cc(OC)c(cc3)OC)oc2cc(O)c(c1O)OC)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-14(12)23-2)13-7-10(19)16-15(25-13)8-11(20)18(24-3)17(16)21/h4-8,20-21H,1-3H3 InChIKey : DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-14(12)23-2)13-7-10(19)16-15(25-13)8-11(20)18(24-3)17(16)21/h4-8,20-21H,1-3H3 Std. InChIKey : DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₆O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	344,315 4 ± 0,017 6 g/mol C 62,79 %, H 4,68 %, O 32,53 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'eupatiline est une flavone O-méthylée qu'on peut trouver dans les plantes du genre (Asteraceae), notamment l'Artemisia asiatica^[2]^,^[3] et la tanaisie commune (Tanacetum vulgare).

Propriétés pharmacologiques modifier

Elle est utilisée comme médicament comme traitement dans le cadre de troubles liés à l'hyperacidité.

Des études sur les effets diurétiques sur des extraits de tanaisie, utilisée dans la médecine traditionnelle au Maroc, montrerait que la molécule d'eupatiline serait responsable des effets vasodilatateurs de la tanaisie^[4].

D'autres études, sur l'Artemisia asiatica Nakai, utilisée dans la médecine traditionnelle contre l'inflammation, le cancer et d'autre troubles, ont montré que l'euptiline contenue dans la plante avait la propriété de provoquer l'apoptose des cellules leucémiques promyélocytaire (HL-60), par des propriétés inhibitrices, dépendante de la concentration, sur la viabilité et la possibilité de synthèse à partir de l'ADN des cellules HL-60^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Eupatilin, a pharmacologically active flavone derived from Artemisia plants, induces cell cycle arrest in ras-transformed human mammary epithelial cells. Kim DH, Na HK, Oh TY, Kim WB, Surh YJ. 2004
↑ ^{a et b} Eupatilin, a pharmacologically active flavone derived from Artemisia plants, induces apoptosis in human promyelocytic leukemia cells Seo Hyo-Joung et Surh Young-Joon, 2001
↑ Étude des propriétés antihypertensives de deux plantes utilisées en médecine traditionnelle : Tanacetum vulgare et Carum carvi chez le rat WKY, Sanaa Lahlou [1], 1996.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Eupatilin, a pharmacologically active flavone derived from Artemisia plants, induces cell cycle arrest in ras-transformed human mammary epithelial cells. Kim DH, Na HK, Oh TY, Kim WB, Surh YJ. 2004

[Seo-3] {a et b} Eupatilin, a pharmacologically active flavone derived from Artemisia plants, induces apoptosis in human promyelocytic leukemia cells Seo Hyo-Joung et Surh Young-Joon, 2001

[4] Étude des propriétés antihypertensives de deux plantes utilisées en médecine traditionnelle : Tanacetum vulgare et Carum carvi chez le rat WKY, Sanaa Lahlou [1], 1996.

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