Discussion:Chiralité (chimie)

Image

Il faut absolument changer l'image qui illustre l'application des règles Cahn-Ingold-Prelog.

Orgonaute (d) 3 janvier 2009 à 23:55 (CET)

Je te félicité pour les changements que tu as fait dans l'article, mais sur l'image tu te trompes, elle est correcte :

L'ordre selon CIP est OH 1 COOH 2 CH3 3 H 4. La molécule est bien orientée car le H (substituant de plus faible priorité) est derrière. La flèche tourne donc bien dans le bon sens, ce qui correspond à R pour l'image de gauche et S pour celle de droite. Federix ^[discut] 4 janvier 2009 à 15:05 (CET)

Erreur

Il y a une petite erreur dans l'article, lorsque l'on dit : "les acides aminés « naturels » qui constituent les êtres vivants sont tous L". Ce n'est pas exact car ils sont en très très grande majorité L mais il y a une exeption, la paroi de certaines bactéries qui comprend des aa D comme le D-Glycine ou le D-Alanine.--Neohel (d) 21 février 2009 à 19:17 (CET)

Certainement pas la glycine, elle est achirale Federix ^[discut] 21 février 2009 à 19:19 (CET)

image 2

La molecule 2 de l'illustration ne devrait pas etre changée? la liason carbone flour après image par symetrie ne devrait elle pas etre dirigée vgers l'arriere et la liason c-H en devant du plan??????

Non, c'est un plan de symétrie pas un axe de rotation. Quand on se reagrde dans un miroir la main droite reste à notre droite. Federix ^[discut] 13 mars 2009 à 22:17 (CET)

erreur 2

Il y a une erreur dans le petit ², être de la série D ou L ne préjuge en rien du pouvoir rotatoire !!! Et ça j'en suis sur à 100% mon prof de biochimie nous l'a bien souvent repeté !!! chabinours

1/chabinours a raison

2/"La thalidomide est un exemple classique d'une faillite dramatique de cette hypothèse"

je croit que vous réécrivez l'histoire a posteriori :

le fabricant de la thalidomide a étudié l'activité du racemique, sans prevoir la tératogénese induite par l'un des enantiomorphes, tout simplement. il ne s'agit pas de la "faillite d'une hypothése", il s'agit de la faillite d'une etude de sécurité pre-clinique !

par ailleurs la plupart des médicament sont toujours a l'heure actuelle des racemiques.

il est d'ailleur rare que l'une des formes represente l'activité (ou la toxicité) exclusive du produit. souvent la commercialisation de l'enantiopur le plus actif ne sert qu'a contourner le processus de "generication", ou a faire du neuf avec du vieux, par ex. :

omeprazole/esomeprazole (mopral/inexium)

ofloxacine/ levofoxacine (oflocet/tavanic)

et plusieurs autres

a.sorel

pour signer vos messages cliquez soit sur le bouton en haut ou taper ~~~~ à la fin de votre message. Faites aussi attention à la mise en page (pas d'espace en début de ligne) --tpa2067^(Allô...) 10 octobre 2009 à 12:51 (CEST)

Pourquoi ne pas changer cette partie de l'article s'il s'agit d'une erreur? C'est que j'aimerais comprendre ce qui a causé la faillite de ce médicament et ces deux hypothèses se contredisent un peu.. --Penellope (d) 14 mai 2011 à 14:24 (CEST)

Pertinence douteuse dans la section Quel énantiomère en biologie ?

philosophie de bistro, et inexactitude factuelle...affligeant! AS — Le message qui précède, non signé, a été déposé par l'IP 90.83.38.167 (discuter)

Bonjour, désolé de le dire comme ça, mais quand on voit votre mot dans cette pdd, ce n'est pas très clair. Ce serait mieux d'indiquer précisément les passages problématiques.

Mais je viens de lire l'article et j'imagine que vous considérez une partie de la section Quel énantiomère en biologie ? (au passage, le titre de section en mode interrogatif n'est pas une bonne idée selon moi) comme de la "philosophie de bistro". Sur le fond, je suis assez d'accord et ai d'ailleurs ajouté le modèle [non pertinent] sur une partie. Le passage avec les vis/écrous/hélices d'avions/hélices de bateaux/sens de circulation pourrait être effacé. Suggestion à confirmer ou infirmer par d'autres...

Après, concernant la sous-section Propriétés biologiques différentes des énantiomères, le passage avec les gants peut être discuté, mais il est court et apporte une comparaison un peu plus judicieuse que ce qui précédait (quoique...). Mais pour le reste, je ne vois pas vraiment de problème.

Qu'en pensez-vous ?--Restefond (d) 27 avril 2013 à 12:55 (CEST)

nombre de paires de diastéréoisomères ?

bonjour.
dans le chapitre "Règles de Cahn, Ingold et Prelog", vous écrivez que (en notant "**" = fonction puissance) :
"En général, n centres d'asymétrie donneront [2**n stéréoisomères], dont [2**(n-1)] paires d'énantiomères (et donc [2**(n-1)] paires de diastéréoisomères)."
Or, pour des liaisons C-C simples et en excluant le cas particulier des molécules "méso", on sait que :
- pour n = 1, il y a 1 paire d'énantiomères et aucune paire de diastéréoisomères.
- pour n = 2, il y a 2 paires d'énantiomères et 4 paires de diastéréoisomères.
- pour n = 3, il y a 4 paires d'énantiomères et, en faisant un dessin sur le nombre de combinaisons possibles, 24 paires de diastéréoisomères.

La formule [2**(n-1)] est donc correcte pour le nombre de paires d'énantiomères, mais pas - il me semble - pour le nombre de paires de diastéréoisomères.

Si on note "S" le nombre total de paires de stéréoisomères (énantiomères et diastéréoisomères confondus), "E" le nombre total de paires d'énantiomères, "D" le nombre total de paires de diastéréoisomères, on a :
D = S - E.

Comme "S" est le nombre de combinaisons possibles (sans répétition) de paires dans un ensemble à [2**n] éléments, alors, d'après la formule classique de la combinaison en analyse combinatoire, on a S = factorielle de (2**n) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de ((2**n) - 2)]).
Application numérique :
n = 1 :
alors S = factorielle de (2**n) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de ((2**n) - 2)]) = factorielle de (2) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de (0)]) = 1
et E = [2**(n-1)] = 1
donc D = 1 - 1 = 0 --> OK, ça marche.
n = 2 :
alors S = factorielle de (2**n) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de ((2**n) - 2)]) = factorielle de (4) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de (2)]) = 6
et E = [2**(n-1)] = 2
donc D = 6 - 2 = 4 --> OK, ça marche.
n = 3 :
alors S = factorielle de (2**n) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de ((2**n) - 2)]) = factorielle de (8) / ([factorielle de (2)]*[factorielle de (6)]) = 8*7/2 = 28
et E = [2**(n-1)] = 4
donc D = 28 - 4 = 24 --> OK, ça marche.

Je vous prie d'avance de m'excuser si je me suis trompé. Je ne suis ni chimiste ni mathématicien, juste un père de famille qui voulait aider en stéréochimie sa fille en terminale S et qui a donc lu les articles Wikipédia sur les questions de stéréoisomérie, chiralité etc ... pour acquérir les compétences de base que je ne connaissais pas.
Je vous prie également de m'excuser si je ne satisfais pas à la charte Wikipédia que je n'ai pas lu in extenso pour vous dire la vérité.

Cordialement,

Bruno — Le message qui précède, non signé, a été déposé par Bobo-le-bricolo (discuter), le 20 septembre 2017 à 10:59 (CEST)

prononciation ?

Bonjour Doit-on prononcer «Chi-ralité » ou « ki-ralité », vu que ça vient du grec ? Merci. --109.214.252.211 (discuter) 11 septembre 2020 à 17:07 (CEST)Dominique

Ki. — Rhadamante (d) 11 septembre 2020 à 17:35 (CEST)

Changement dans l'introduction

Bonjour, pourriez vous me dire si le changement d'ordre graphique que j'ai effectué dans l'introduction vous convient? Je vous demande notamment pour m'améliorer à respecter la charte graphique Wikipédia.

La phrase ' 'Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines.' ' étant placée au début, elle s'affichait en première et toute seule dans l'aperçu de la page obtenu par survol de la souris sur les liens y menant.

J'ai également mis l'insertion de l'image après le texte d'introduction. Je ne suis pas sûr si le rendu convient à la charte graphique.

Merci pour votre aide!

Blocktomo (discuter) 10 décembre 2023 à 18:41 (CET)