Acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique

Identification
acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique

Nom UICPA	acide 2,3-bis-sulfanylpropane-1-sulfonique
Synonymes	DMPS
N^o CAS	74-61-3
PubChem	6321
SMILES	OS(=O)(=O)CC(S)CS PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8O3S3/c4-9(5,6)2-3(8)1-7/h3,7-8H,1-2H2,(H,4,5,6)
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₈O₃S₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	188,289 ± 0,019 g/mol C 19,14 %, H 4,28 %, O 25,49 %, S 51,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique (DMPS en abrégé) et son sel de sodium (appelé unithiol) sont des chélateurs qui complexent plusieurs métaux lourds. Ils sont apparentés au dimercaprol, un autre chélateur. Contrairement au DMSA, l'autorisation de mise sur le marché du DMSP prévoit seulement une utilisation hospitalière.

Historique modifier

Sa synthèse fut effectuée pour la première fois en 1956 à Kiev par V.E. Petrunkin^[2]. Il devint d'usage officiel en URSS à partir de 1958 mais ne fut disponible à l'étranger qu'à partir de 1978, date à laquelle le laboratoire berlinois Heyl commença sa production sous le nom de Dimaval. Il est depuis très utilisé dans ce pays aussi bien à des fins diagnostiques que thérapeutiques dans des cas d'intoxications par des métaux, principalement le mercure inorganique^{[note 1]} (hydrargyrisme) ainsi que d'autres tels que l'arsenic, l'or, le bismuth, l'antimoine et le chrome. On l'administre souvent conjointement au Zn-DTPA ou au Ca-DTPA pour mobiliser davantage de métaux.

Études cliniques modifier

Les effets du DMPS sur une intoxication aux métaux lourds, polonium-210 inclus, furent étudiés dès les années suivant sa synthèse.

Effets positifs modifier

En 1990 un effet protecteur du DMPS fut avéré, la durée de survie des malades étant augmentée^[3]. En 1998 une étude sur les effets du DMPS sur des travailleurs impliqués dans la production d'une lotion de blanchiment de la peau au calomel (chlorure de mercure(I)), qui étaient en contact direct avec cette substance et présentaient déjà des niveaux élevés de mercure urinaire fut entreprise. Il apparut que le sel de sodium du DMPS était efficace pour réduire la contamination mercurielle et ramener la concentration de mercure dans l'urine à des valeurs normales^[4].

Absence d'effets modifier

Du DMPS administré à un animal contaminé par du mercure n'est pas parvenu à éliminer celui-ci des tissus et en particulier du cerveau^[5]^,^[6].

Effets négatifs modifier

Une étude de 2008 a rapporté un cas de syndrome de Stevens-Johnson sur un enfant traité par du DMPS ; les symptômes disparurent graduellement après l'arrêt de la chélation^[7].

Notes et références modifier

Notes modifier

↑ Pour le mercure organique, le DMSA est plus efficace.

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) V.E. Petrunkin, « Synthesis and properties of dimercapto derivatives of alkylsulfonic acids. », Ukrainsky Khemichisky Zhurnal, n^o 22,‎ 1956, p. 603–607
↑ (en) H.V. Aposhian et M.M. Aposhian, « Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. », Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., vol. 30, n^o 1,‎ 1990, p. 279–306 (DOI 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431)
↑ (en) D. Gonzalez-Ramirez, M. Zuniga-Charles, A. Narro-Juarez, Y. Molina-Recio, K. M. Hurlbut, R. C. Dart and H. V. Aposhian, « DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 287, n^o 1,‎ 1^er octobre 1998, p. 8–12 (PMID 9765315, lire en ligne)
↑ James Rooney, « The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury », Toxicology, vol. 234,‎ 2007, p. 145–156 (DOI 10.1016/j.tox.2007.02.016)
↑ GianPaolo Guzzi et Caterina A.M. La Porta, « Molecular mechanisms triggered by mercury », Toxicology, vol. 244,‎ 2008, p. 1–12 (DOI 10.1016/j.tox.2007.11.002)
↑ AA Van der Linde, S Pillen, GP Gerrits et JN Bouwes Bavinck, « Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy », Clin. Toxicol., vol. 46, n^o 5,‎ 2008, p. 479–81 (PMID 18568806)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid » (voir la liste des auteurs).

Bibliographie modifier

: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

Rudolfs K. Zalups, Donald James Koropatnick, Molecular biology and toxicology of metals, CRC Press, 2000

Liens internes modifier

Voir aussi modifier

Liste d'acides

Portail de la chimie

[3] Pour le mercure organique, le DMSA est plus efficace.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) V.E. Petrunkin, « Synthesis and properties of dimercapto derivatives of alkylsulfonic acids. », Ukrainsky Khemichisky Zhurnal, n^o 22,‎ 1956, p. 603–607

[4] (en) H.V. Aposhian et M.M. Aposhian, « Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. », Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., vol. 30, n^o 1,‎ 1990, p. 279–306 (DOI 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431)

[5] (en) D. Gonzalez-Ramirez, M. Zuniga-Charles, A. Narro-Juarez, Y. Molina-Recio, K. M. Hurlbut, R. C. Dart and H. V. Aposhian, « DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 287, n^o 1,‎ 1^er octobre 1998, p. 8–12 (PMID 9765315, lire en ligne)

[6] James Rooney, « The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury », Toxicology, vol. 234,‎ 2007, p. 145–156 (DOI 10.1016/j.tox.2007.02.016)

[7] GianPaolo Guzzi et Caterina A.M. La Porta, « Molecular mechanisms triggered by mercury », Toxicology, vol. 244,‎ 2008, p. 1–12 (DOI 10.1016/j.tox.2007.11.002)

[8] AA Van der Linde, S Pillen, GP Gerrits et JN Bouwes Bavinck, « Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy », Clin. Toxicol., vol. 46, n^o 5,‎ 2008, p. 479–81 (PMID 18568806)

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