Cypionate d'estradiol

Identification
Cypionate d'estradiol

Structure du cypionate d'estradiol
Nom UICPA	3-cyclopentylpropanoate de (8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-méthyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-décahydrocyclopenta[a]phénanthrèn-17-yle
Synonymes	Depoestradiol, Depofemin
N^o CAS	313-06-4
N^o ECHA	100.005.672
N^o CE	206-237-8
N^o RTECS	KG4600000
PubChem	9403
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CC[C@@H]2OC(=O)CCC5CCCC5 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H36O3/c1-26-15-14-21-20-10-8-19(27)16-18(20)7-9-22(21)23(26)11-12-24(26)29-25(28)13-6-17-4-2-3-5-17/h8,10,16-17,21-24,27H,2-7,9,11-15H2,1H3/t21-,22-,23+,24+,26+/m1/s1 Std. InChIKey : UOACKFBJUYNSLK-XRKIENNPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₃₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	396,562 2 ± 0,024 2 g/mol C 78,75 %, H 9,15 %, O 12,1 %,
Précautions
SGH^[2]
Danger H302, H312, H332, H350, H360, P201, P280 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cypionate d'estradiol est un ester synthétique d'acide cypionique (en) et d'estradiol, un œstrogène naturel. Il est absorbé plus lentement que l'estradiol lui-même, ce qui permet de l'administrer moins souvent. Parmi les esters d'estradiol couramment utilisés, le cypionate d'estradiol est celui qui reste actif le plus longtemps dans l'organisme, avec une durée d'action d'environ 11 jours, contre 4 à 5 jours pour le benzoate d'estradiol (en) et 7 à 8 jours pour le valérate d'estradiol (en)^[3].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé β-Estradiol 17-cypionate, consultée le 19 mai 2014.
↑ (en) M.A. Driowo, B.-M. Landgren, B. Stenström et E. Diczfalusy, « A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters », Contraception, vol. 21, n^o 4,‎ avril 1980, p. 415-424 (PMID 7389356, DOI 10.1016/S0010-7824(80)80018-7, lire en ligne)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé β-Estradiol 17-cypionate, consultée le 19 mai 2014.

[10.1016/S0010-7824(80)80018-7-3] (en) M.A. Driowo, B.-M. Landgren, B. Stenström et E. Diczfalusy, « A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters », Contraception, vol. 21, n^o 4,‎ avril 1980, p. 415-424 (PMID 7389356, DOI 10.1016/S0010-7824(80)80018-7, lire en ligne)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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