Cloxacilline

composé chimique

Cloxacilline
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Identification
Nom UICPA acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 61-72-3
7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate)
No ECHA 100.000.468
No CE 200-514-7
Code ATC J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 »
DrugBank APRD00882
PubChem 6098
ChEBI 49566
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H18ClN3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 435,881 ± 0,026 g/mol
C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 37 à 90 %
Liaison protéique 95 %
Demi-vie d’élim. 30 minutes à 1 heure
Excrétion

Rénale et biliaire


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.

Mode d'actionModifier

La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

IndicationModifier

Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indicationModifier

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirablesModifier

Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.

Spécialités contenant la cloxacilline (France)Modifier

  • ORBENINE
  • ORBENINE injectable

DiversModifier

La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013