Cloxacilline
Cloxacilline | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
No CAS | (sel de sodium, monohydrate) |
No ECHA | 100.000.468 |
No CE | 200-514-7 |
Code ATC | J01 « QJ51CF02 » « QS01AA90 » |
DrugBank | APRD00882 |
PubChem | 6098 |
ChEBI | 49566 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H18ClN3O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 |
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Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 37 à 90 % |
Liaison protéique | 95 % |
Demi-vie d’élim. | 30 minutes à 1 heure |
Excrétion |
Rénale et biliaire |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.
Mode d'actionModifier
La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
IndicationModifier
Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.
Contre-indicationModifier
Allergie connue aux pénicillines.
Effets indésirablesModifier
Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.
Spécialités contenant la cloxacilline (France)Modifier
- ORBENINE
- ORBENINE injectable
DiversModifier
La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et référencesModifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013