Chlorure de triphényltétrazolium

Identification
Chlorure de triphényltétrazolium

Structure du chlorure de triphényltétrazolium
Nom UICPA	chlorure de 2,3,5-triphényl-2H-tétrazol-3-ium
Synonymes	chlorure de tétrazolium
N^o CAS	298-96-4
N^o ECHA	100.005.520
N^o CE	206-071-6
N^o RTECS	XF8100000
PubChem	9283
ChEBI	78019
SMILES	[Cl-].c1ccc(cc1)-c1nn(-c2ccccc2)[n+](n1)-c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H15N4.ClH/c1-4-10-16(11-5-1)19-20-22(17-12-6-2-7-13-17)23(21-19)18-14-8-3-9-15-18;/h1-15H;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : PKDBCJSWQUOKDO-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₆Cl N₄
Masse molaire^[1]	335,81 ± 0,019 g/mol C 67,96 %, H 4,8 %, Cl 10,56 %, N 16,68 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de triphényltétrazolium (TTC), souvent appelé chlorure de tétrazolium, est un indicateur rédox couramment utilisé en biochimie et en biologie moléculaire afin notamment de mettre en évidence la respiration cellulaire. Il s'agit d'un composé aromatique et d'un ammonium quaternaire se présentant sous la forme d'une poudre cristallisée de couleur blanche, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone, mais insoluble dans l'éther éthylique^[3]^,^[4].

Le TTC est utilisé pour identifier les tissus au métabolisme actif de ceux qui sont inactifs. Il est en effet réduit en 1,3,5-triphénylformazan (TPF), un colorant de couleur rouge, dans les tissus vivants sous l'effet d'un certain nombre de déshydrogénases, enzymes intervenant dans un grand nombre de voies métaboliques, tandis qu'il demeure blanc dans les tissus nécrosés car ces mêmes enzymes y sont dégradées ou dénaturées. Le TTC a ainsi été utilisé au cours d'autopsies pour caractériser les infarctus du myocarde en soulignant les zones nécrosées dépourvues de lactate déshydrogénase cardiaque.

(en) Coloration en rouge du TTC sous l'effet des déshydrogénases biologiques.

Il est recommandé d'éviter d'exposer le TTC à la chaleur et à la lumière, susceptibles de le rendre instable.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3,5-Triphenyltetrazolium chloride ≥ 99.0% (AT), consultée le 27 octobre 2015.
↑ (en) M. Witty (2012). « Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefrüchte durch Tetrazoliumsalze (Topographic Detection of Germination in Cereal Crops by Tetrazolium Salts) — A Translation of Lakon’s 1942 Paper on Tetrazolium Seed Testing », Seed Technology, vol. 34, n^o 2, 2012, p. 275-282.
↑ (en) M. Witty, « The process for 2, 3, 5 - triphenyl – tetrazolium chloride synthesis, an intellectual property seized immediately after world war II », Bulletin for the History of Chemistry, vol. 37, n^o 2, 2012, p. 91-95.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3,5-Triphenyltetrazolium chloride ≥ 99.0% (AT), consultée le 27 octobre 2015.

[3] (en) M. Witty (2012). « Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefrüchte durch Tetrazoliumsalze (Topographic Detection of Germination in Cereal Crops by Tetrazolium Salts) — A Translation of Lakon’s 1942 Paper on Tetrazolium Seed Testing », Seed Technology, vol. 34, n^o 2, 2012, p. 275-282.

[4] (en) M. Witty, « The process for 2, 3, 5 - triphenyl – tetrazolium chloride synthesis, an intellectual property seized immediately after world war II », Bulletin for the History of Chemistry, vol. 37, n^o 2, 2012, p. 91-95.

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