Chloroformiate de méthyle

composé chimique

Chloroformiate de méthyle
Methyl chloroformate.png
Structure du chloroformiate de méthyle
Identification
Synonymes

chlorométhanoate de méthyle,
chlorocarbonate de méthyle

No CAS 79-22-1
No ECHA 100.001.080
No CE 201-187-3
PubChem 6586
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore teinté de jaune à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3ClO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 94,497 ± 0,004 g/mol
C 25,42 %, H 3,2 %, Cl 37,52 %, O 33,86 %,
Propriétés physiques
fusion -61 °C[2]
ébullition 72 °C[2]
Solubilité se décompose lentement au contact de l'eau
Masse volumique 1,22 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 475 °C[2]
Point d’éclair 10 °C[2]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H225, H290, H300, H312, H314, H318, H330, P210, P280, P310, P305+P351+P338,
Transport[2]
663
   1238   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroformiate de méthyle est un composé chimique de formule ClCOOCH3. Il s'agit d'un liquide huileux incolore teinté de jaune, très inflammable, d'odeur piquante, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose lentement au contact de l'eau, en dégageant de l'acide chlorhydrique HCl (aq), du monoxyde de carbone CO et du méthanol CH3OH. Il libère du phosgène COCl2 lorsqu'on le chauffe.

Le chloroformiate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide chloroformique ClCOOH. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthoxycarbonyle –COOCH3 sur certains nucléophiles. On l'obtient à partir de phosgène COCl2 et de méthanol CH3OH anhydre :

COCl2 + CH3OHHCl + ClCOOCH3.

En faisant ce qu'il faut pour réduire autant que possible la réaction :

ClCOOCH3 + CH3OHHCl + (CH3O)2CO

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée « Methyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroformiate de méthyle, consultée le 23 février 2013.