Chloroformiate d'éthyle

Chloroformiate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	ester d'éthyle de l'acide chloroformique
No CAS	541-41-3
No ECHA	100.007.981
No CE	208-778-5
PubChem	10928
SMILES	ClC(=O)OCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 Std. InChIKey : RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C3H5ClO2
Masse molaire	108,524 ± 0,005 g/mol C 33,2 %, H 4,64 %, Cl 32,67 %, O 29,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−80,6 °C
T° ébullition	93 °C
Solubilité	se décompose dans l'eau
Masse volumique	1,14 g·cm-3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	500 °C
Point d’éclair	16 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,7-12,6 vol. %
Pression de vapeur saturante	54,6 mbar (20 °C) 215 mbar (50 °C) 385 mbar (65 °C)
Conductivité électrique	1,45×10-7 S·m-1 (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{d}^{20}$ 1,395
Précautions
SGH
Danger H225, H290, H302, H314, H330, P210, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338 et P309+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704
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Transport
663    1182    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1182 : CHLOROFORMIATE D’ÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
DL50	270 mg/kg (rat, oral) 7,120 mg/kg (lapin, dermique)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroformiate d'éthyle est l'ester d'éthyle de l'acide chloroformique. C'est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction du groupe protecteur carbamate d'éthyle et la formation d'anhydrides carboxyliques.

Il appartient à la classes des chloroformiates, comme le chloroformiate de méthyle, le chloroformiate de benzyle ou le chlorure de benzyloxycarbonyle.

Propriétés

Le chloroformiate d'éthyle se décompose dans l'eau ou lorsqu'il est chauffé, en chlorure d'hydrogène, phosgène et en dioxine (dans le feu). Il réagit dangereusement avec les bases, les alcools, les oxydants, l'ammoniac et l'eau. Il présente des risques d'explosion an contact avec les alcalins/alcalino-terreux.

Synthèse

Le chloroformiate d'éthyle peut être obtenu par réaction entre le phosgène et l'éthanol anhydre :

Utilisation

Le chloroformiate d'éthyle est utilisé couramment comme intermédiaire dans la préparation de carbonates et de carbamates, utilisés comme réactifs dans l'industrie pharmaceutique.