Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone
médicament
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| Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone | |
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| Structure du carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | dicyanure de N’-(3-chlorophényl)carbonohydrazonoyle |
| Synonymes |
CCCP, carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.277 |
| No CE | 209-103-7 |
| No RTECS | FG5600000 |
| PubChem | 2603 |
| ChEBI | 3259 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H5ClN4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,616 ± 0,01 g/mol C 52,83 %, H 2,46 %, Cl 17,33 %, N 27,38 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 175 à 177 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (CCCP) est un découpleur de la phosphorylation oxydative. Il s'agit d'une hydrazone liée à deux nitriles et à un noyau chlorobenzène agissant comme protonophore dans les systèmes biologiques, cette dernière propriété étant à l'origine de sa létalité : en dissipant le gradient électrochimique induit par le gradient de concentration de protons généré par la chaîne respiratoire[3], il a généralement pour effet de détruire progressivement les cellules des êtres vivants, jusqu'à tuer l'organisme entier[4],[5], ce qui résulte d'une perte d'efficacité de l'ATP synthase.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Carbonyl cyanide 3-chlorophenylhydrazone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
- (en) P. G. Heytler, « Uncoupling of Oxidative Phosphorylation by Carbonyl Cyanide Phenylhydrazones. I. Some Characteristics of m-CI-CCP Action on Mitochondria and Chloroplasts », Biochemistry, vol. 2, no 2, , p. 357-361 (PMID 13954345, DOI 10.1021/bi00902a031, lire en ligne)
- (en) Jin-Woo Park, Sam-Yeol Lee, Jeong-Yeh Yang, Hye-Won Rho, Byung-Hyun Park, Seong-Nam Lim, Jong-Suk Kim et Hyung-Rho Kim, « Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism, vol. 1344, no 2, , p. 132-138 (PMID 9030190, DOI 10.1016/S0005-2760(96)00146-4, lire en ligne)
- (en) D. Gášková, B. Brodská, A. Holoubek et K. Sigler, « Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay », The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, vol. 31, no 5, , p. 575-584 (PMID 10399318, DOI 10.1016/S1357-2725(99)00002-3, lire en ligne)
