Donépézil

Identification
Donépézil

stéréochimie inconnue
Nom UICPA	(RS)-2-[(1-benzyl-4-pipéridyl)méthyl]- 5,6-diméthoxy-2,3-dihydroindén-1-one
N^o CAS	120014-06-4
N^o ECHA	100.125.198
Code ATC	N06DA02
DrugBank	APRD00039
PubChem	3152
SMILES	N1(CCC(C[C@@H]2C(=O)c3cc(c(cc3C2)OC)OC)CC1)Cc1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H29NO3/c1-27-22-14-19-13-20(24(26)21(19)15-23(22)28-2)12-17-8-10-25(11-9-17)16-18-6-4-3-5-7-18/h3-7,14-15,17,20H,8-13,16H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	379,492 ± 0,022 3 g/mol C 75,96 %, H 7,7 %, N 3,69 %, O 12,65 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Liaison protéique	96 %
Demi-vie d’élim.	70h
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinésterasique
Voie d’administration	voie orale
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Aricept®

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le donépézil, présent sous la forme de chlorhydrate de donépézil a une action parasympathomimétique indirecte par son effet inhibiteur réversible de l'acétylcholinestérase.

Mode d'action modifier

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Le donépézil inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase^[2]. Il potentialise alors l'action de l'acétylcholine en empêchant sa dégradation, il augmente sa concentration dans la fente synaptique. Il est appelé parasympathomimétique indirect car il potentialise les transmissions parasympathiques sans se lier à des récepteurs membranaires. De par sa structure, il passe la barrière hémato-encéphalique. Il active les récepteurs nicotiniques et les récepteurs muscariniques.

Usage thérapeutique modifier

Pilule 10mg d'Aricept

Il est utilisé dans les formes légères à modérément sévères de la maladie d'Alzheimer.

Il est commercialisé sous le nom d'Aricept® ^[3]: par la société pharmaceutique américaine Pfizer.

Aricept 5 mg orodispersible et comprimé
Aricept 10 mg orodispersible et comprimé

Effets secondaires modifier

troubles digestifs (dus à une augmentation du péristaltisme intestinal)
crampes musculaires (activation des récepteurs nicotiniques, induisant une contraction musculaire)
fatigue
Il pourrait provoquer des atteintes hépatiques et des ulcères (activation des récepteurs M1 de l'estomac)

Stéréochimie modifier

Le donépézil est un racémate, c'est-à-dire un mélange 1: 1 des deux énantiomères suivants^[4] :

Enantiomère de Donépézil
(R)-Énantiomère	(S)-Énantiomère

Surdosage modifier

hypotension
trouble digestif
convulsion
faiblesse musculaire
dépression respiratoire

Utilisation dans le système de soins en France modifier

Ce médicament a reçu une autorisation de mise sur le marché en 1997. La Haute autorité de santé a évalué le service rendu faible dans des avis publiés en 2013 et 2018^[5].

La revue Prescrire le classe dans les médicaments à écarter ainsi que les autres médicaments destinés à traiter la maladie d'Alzheimer^[6].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Donépézil : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 17 décembre 2022)
↑ « Donépézil : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 17 avril 2023).
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 178.
↑ « ARICEPT », sur Haute Autorité de Santé (consulté le 24 octobre 2020)
↑ « Donépézil (Aricept° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur www.prescrire.org (consulté le 24 octobre 2020)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Donépézil : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 17 décembre 2022)

[3] « Donépézil : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 17 avril 2023).

[Rote_Liste-4] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 178.

[5] « ARICEPT », sur Haute Autorité de Santé (consulté le 24 octobre 2020)

[6] « Donépézil (Aricept° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur www.prescrire.org (consulté le 24 octobre 2020)

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