Diltiazem

Identification
Diltiazem

Nom UICPA	cis-(+)-[2-(2-diméthylaminoéthyl)-5-(4-méthoxyphényl) -3-oxo-6-thia-2-azabicyclo[5.4.0]undéca-7,9, 11-trién-4-yl]éthanoate
Synonymes	Cardizem, Dilacorxr
N^o CAS	42399-41-7
N^o ECHA	100.050.707
Code ATC	C08DB01
DrugBank	APRD00473
PubChem	39186
SMILES	O=C2N(c3c(S[C@@H](c1ccc(OC)cc1)[C@H]2OC(=O)C)cccc3)CCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H26N2O4S/c1-15(25)28-20-21(16-9-11-17(27-4)12-10-16)29-19-8-6-5-7-18(19)24(22(20)26)14-13-23(2)3/h5-12,20-21H,13-14H2,1-4H3/t20-,21+/m1/s1 InChIKey : HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBBV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H26N2O4S/c1-15(25)28-20-21(16-9-11-17(27-4)12-10-16)29-19-8-6-5-7-18(19)24(22(20)26)14-13-23(2)3/h5-12,20-21H,13-14H2,1-4H3/t20-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₆N₂O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	414,518 ± 0,026 g/mol C 63,75 %, H 6,32 %, N 6,76 %, O 15,44 %, S 7,74 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	40 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	3-4,5 heures
Excrétion	rénale Biliaire lactique (femmes allaitant)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diltiazem est un inhibiteur calcique bradycardisant de la classe des non-dihydropyridines.

Effets modifier

Principaux effets modifier

Diminution du tonus du muscle lisse des parois artérielles
Augmentation du débit sanguin coronaire, et inhibition du spasme coronaire
Réduction de la post-charge du ventricule gauche et diminution de la consommation d’O2 myocardique
Inotrope négatif (diminution de la force de contraction du cœur)

Effets secondaires modifier

Hypotension orthostatique
Œdème des membres inférieurs insensibles aux diurétiques
Bloc sino-auriculaire et bloc atrio-ventriculaire

Indication modifier

Le diltiazem est principalement indiqué dans :

l'hypertension artérielle ;
l'angor ;
les cardiomyopathies hypertrophiques obstructives ;
les tachycardies supraventriculaires paroxystiques par réentrée ;
le ralentissement de la cadence ventriculaire au cours de la fibrillation atriale et du flutter ;
l'hypertension artérielle pulmonaire primitive.

Noms commerciaux modifier

Progor
Herben
Altiazem
Cardizem
Cartia XT
Tiazac
Tiazac XC
Tiamate
Taztia XT
Tildiem, en particulier en Europe
Adizem
Viazem
Dilatam
Dilzem
Angiozem
Dilatem
Dilcardia
Diltelan
Diltime
Dyalec
Filazem
Tildiem
Vasmulax
Vasocardol & Vasocardol CD, en Australie
Zandil
Zemtrial
Angizem CD
Angizem
Dilcontin SR en Inde
Dilt-CD
Dilt-XR
Corzem en Jordanie

Mécanisme modifier

180 mg Cardizem capsule

Le diltiazem est un inhibiteur des canaux calciques CCTL. C'est un puissant vasodilatateur^[2], qui possède des effets cardiaques inotrope négatif, dromotrope négatif, chronotrope négatif.

Interactions modifier

Une coadministration avec le jus de pamplemousse amplifie son effet^[3]

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Stephen E. O'Connor, Alain Grosset et Philip Janiak, « The pharmacological basis and pathophysiological significance of the heart rate-lowering property of diltiazem », Fundamental & Clinical Pharmacology, vol. 13, n^o 2,‎ 1999, p. 145–53 (PMID 10226758, DOI 10.1111/j.1472-8206.1999.tb00333.x)
↑ Hege Christensen, Anders Asberg, Aase-Britt Holmboe et Knut Joachim Berg, « Coadministration of grapefruit juice increases systemic exposure of diltiazem in healthy volunteers », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 58, n^o 8,‎ novembre 2002, p. 515–520 (ISSN 0031-6970, PMID 12451428, DOI 10.1007/s00228-002-0516-8, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2020)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diltiazem » (voir la liste des auteurs).

Lien externe modifier

U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Diltiazem

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Stephen E. O'Connor, Alain Grosset et Philip Janiak, « The pharmacological basis and pathophysiological significance of the heart rate-lowering property of diltiazem », Fundamental & Clinical Pharmacology, vol. 13, n^o 2,‎ 1999, p. 145–53 (PMID 10226758, DOI 10.1111/j.1472-8206.1999.tb00333.x)

[3] Hege Christensen, Anders Asberg, Aase-Britt Holmboe et Knut Joachim Berg, « Coadministration of grapefruit juice increases systemic exposure of diltiazem in healthy volunteers », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 58, n^o 8,‎ novembre 2002, p. 515–520 (ISSN 0031-6970, PMID 12451428, DOI 10.1007/s00228-002-0516-8, lire en ligne, consulté le 4 novembre 2020)

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