Céfalotine

médicament
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La Céfalotine (DCI) (API: [kɛfəˈlotən, sɛfə-]) ou Cephalothin (USAN) (API: [kɛfəˈloθən, sɛfə-]) est un antibiotique de première génération de la classe des Céphalosporines.

Céfalotine
Image illustrative de l’article Céfalotine
Identification
No CAS 153-61-7
No ECHA 100.005.288
No CE 205-815-7
Code ATC J01DB03
DrugBank DB00456
PubChem 6024
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C16H16N2O6S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,438 ± 0,026 g/mol
C 48,47 %, H 4,07 %, N 7,07 %, O 24,21 %, S 16,18 %,
Propriétés physiques
fusion 160 à 160,5 °C
Solubilité 158 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50 4 990 mg·kg-1 souris i.v.
10 000 mg·kg-1 rat s.c.
4 296 mg·kg-1 rat i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été le premier de cette classe à être mis sur le marché et il continue d'être largement utilisé. Son administration se fait par intraveineuse, son spectre antimicrobien étant semblable à celui de la Céfazoline ou de la Céphalexine qui s'administre, elle, par voie orale.

Le sel sodique de céfalotine a été commercialisé sous le nom de spécialité Keflin (Eli Lilly and Company). La molécule est tombée dans le domaine public et est commercialisée sous formes de génériques.

Utilisation cliniqueModifier

Voir l'article sur les Céphalosporines.

La résistance à la céfalotine et la sensibilité à l'acide nalidixique et à l'antibiogramme est un critère d'identification de Campylobacter jejuni et Campylobacter coli.

La céfalotine est active sur les entérobactéries possédant une bêtalactamase TEM résistantes « aux inhibiteurs » (dites "TRI"). Cette caractéristique permet de les différencier des entérobactéries exprimant une pénicillinase de haut niveau ainsi que des ßLSE.

Notes et référencesModifier


Voir aussiModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.