Adénosine diphosphate ribose cyclique

Identification
Adénosine diphosphate ribose cyclique

Structure de l'adénosine diphosphate ribose cyclique.
Synonymes	ADP-ribose cyclique, ADPRc
N^o CAS	119340-53-3
N^o ECHA	100.162.252
N^o CE	634-254-4
PubChem	123847
SMILES	C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C3N=CN(C4=N)[C@H]5[C@@H]([C@@H]( [C@H](O5)COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1 InChIKey : BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₃N₅O₁₃P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	543,316 3 ± 0,018 5 g/mol C 33,16 %, H 4,27 %, N 12,89 %, O 38,28 %, P 11,4 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’adénosine diphosphate ribose cyclique, couramment appelée ADP-ribose cyclique (également abrégée en ADPRc), est un nucléotide cyclique d'adénine — tout comme l'AMPc — pouvant être décrit comme une molécule d'adénosine diphosphate estérifiée par un ribose terminal qui ferme le cycle par une liaison osidique sur l'azote N¹ de l'adénine. Elle dérive métaboliquement du NAD⁺ sous l'effet d'une ADP-ribosyle cyclase (EC 3.2.2.5) pour agir comme second messager de l'effet des cations Ca²⁺^[2].

L'ADP-ribose cyclique est un modulateur allostérique des récepteurs de la ryanodine (RyR), qui stimule la libération d'ions Ca²⁺ lorsque la concentration cytosolique de ce dernier diminue. L'activation de la RyR sous l'effet de la caféine provient en partie du fait qu'elle simule l'interaction de l'ADPRc avec les RyR.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) A. H. Guse, « Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR) », Curr. Mol. Med., vol. 4, n^o 3,‎ 2004, p. 239-248 (PMID 15101682, DOI 10.2174/1566524043360771)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) A. H. Guse, « Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR) », Curr. Mol. Med., vol. 4, n^o 3,‎ 2004, p. 239-248 (PMID 15101682, DOI 10.2174/1566524043360771)

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