Sécobarbital

composé chimique
(Redirigé depuis C12H18N2O3)

Sécobarbital
Image illustrative de l’article Sécobarbital
Identification
Nom UICPA 5-(1-méthylbutyl)-5-prop-2-ényl-hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
No CAS 76-73-3
No ECHA 100.000.894
Code ATC N05CA06
DrugBank DB00418
PubChem 5193
ChEBI 9073
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H18N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 238,2829 ± 0,0122 g/mol
C 60,49 %, H 7,61 %, N 11,76 %, O 20,14 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 45-60%[2]
Métabolisme hépatique[réf. nécessaire]
Demi-vie de distrib.

15-40 heures[2]

Excrétion

urinaire[réf. nécessaire]

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sécobarbital est un somnifère de la famille des barbituriques fabriqué et commercialisé par la société Eli Lilly jusqu'en 2001 sous le nom de Séconal. Il a des propriétés anesthésiques, anticonvulsivantes, et sédatives. Le sécobarbital a été prescrit dans le traitement de l'épilepsie, celui des insomnies passagères, comme médicament pré-opératoire pour induire l'anesthésie et comme anxiolytique avant des interventions chirurgicales, diagnostiques, ou thérapeutiques brèves et peu douloureuses. Avec l'apparition de nouvelles molécules pour ces indications, le sécobarbital a été relégué au second plan, et Lilly a cessé de le fabriquer en .

Usage abusif et rôle du sécobarbital dans la mort de Jimi HendrixModifier

À la fin des années 1960 et pendant les années 1970, le sécobarbital a connu un succès populaire important en raison de ses effets hypnotiques, notamment dans les milieux de la contre-culture, avant d'être supplanté par les benzodiazépines. Son usage a été détourné à des fins récréatives et sédatives, parfois en combinaison avec d'autres drogues comme l'alcool. Connu en tant que « reds » (rouges) par ses usagers, en raison de la couleur du comprimé, le sécobarbital a été responsable de nombreuses surdoses durant cette période, la plus célèbre parmi elles étant celle du légendaire guitariste de rock Jimi Hendrix. Celui-ci aurait pris neuf comprimés de Vesparax (médicament comportant du sécobarbital) le , après une nuit bien arrosée, et a été ensuite retrouvé mort dans son sommeil dans son appartement de Londres. Hendrix s'est asphyxié avec ses propres vomissures pendant son sommeil, incapable de se réveiller à cause des effets conjugués de l'alcool et du barbiturique. Un an auparavant, c'était l'actrice Judy Garland qui décédait d'une surdose accidentelle de Séconal.

CultureModifier

Le sécobarbital tient une place importante dans le roman de Jacqueline Susann La Vallée des poupées, dont un film a été tiré. Dans le roman comme dans le film, trois jeunes femmes très douées s'élèvent aux plus hauts niveaux du succès et de la renommée, tout en recourant au sécobarbital, dont elles finissent par devenir les victimes. Le roman s'est vendu à plus de 30 millions d'exemplaires depuis sa sortie en 1966.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Secobarbital sur Lexi-Comp. de Merck